(E)-2-(furan-2-yl)-1-nitro-1-propene | 615552-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(furan-2-yl)-1-nitro-1-propene
• 英文别名: (E)-2-(1-nitroprop-1-en-2-yl)furan；2-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]furan
• CAS: 615552-96-0
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: WFZBCPXVSMQEBS-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(furan-2-yl)-1-nitro-1-propene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₄₅H₃₆F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(furan-2-yl)-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  新型手性双膦-硫脲配体，用于β，β-二取代硝基烯烃的不对称加氢

  摘要：

  开发了一种新型的手性双膦硫脲配体，并将其用于β，β-二取代硝基烯烃的高对映选择性加氢反应（产率高达99％，ee高达99％）。在低催化负荷（0.25mol％）下，获得98％的ee和98％的转化率。硫脲基在该催化体系中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol401816y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-3-(2-furyl)-2-propenoate 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-(furan-2-yl)-1-nitro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  未反应的硝基烯烃的水催化非对称迈克尔反应：具有全碳四元立体异构中心的手性GABA模拟物的一锅合成

  摘要：

  水可以使原本没有反应的底物系统发生新的催化反应。在“水上”反应条件下，极度不活泼的β，β-二取代硝基烯烃通过手性方酰胺催化剂与二硫代丙二酸酯平稳地进行对映选择性Michael加成反应，提供了具有全碳取代的季中心的高度对映体丰富的Michael加合物的对映异构体。已开发的“在水上”方案已成功应用于手性GABA类似物的可扩展的一锅合成，该手性GABA类似物在β位置具有全碳四元立体异构中心，这可能显示出非常有趣的药物特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611466

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE NITRO COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'UN COMPOSE NITRO OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：CARREIRA ERICK M

  公开号：WO2004103951A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  An optically active nitro compound having two hydrogen atoms on its α-cabon atom and having β-asymmetric carbon atom can be produced by making α, β-unsaturated nitroolefin having a hydrogen atom on its α-cabon atom react with at least two organosilicon compounds having at lest one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex, or react with an organosilicon compound having at least one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex and water.

  具有两个氢原子的α-碳原子和β-手性碳原子的光学活性硝基化合物可以通过使具有α-碳原子上的氢原子的α，β-不饱和硝基烯烃与至少两个分子中至少有一个硅-氢键的有机硅化合物在存在不对称铜配合物的情况下反应，或者在存在不对称铜配合物和水的情况下，使具有至少一个硅-氢键的有机硅化合物与α-碳原子上的氢原子反应来制备。
• Highly Substituted Enantioenriched Cyclopentane Derivatives by Palladium-Catalyzed [3 + 2] Trimethylenemethane Cycloadditions with Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Barry M. Trost、Dustin A. Bringley、B. Michael O’Keefe

  DOI：10.1021/ol402487s

  日期：2013.11.15

  β,β-Disubstituted nitroalkenes readily undergo palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with trimethylenemethane to generate nitrocyclopentanes in excellent yield and enantioselectivity. The reaction provides access to heavily substituted cyclopentanes containing up to three contiguous stereocenters, and the products may be converted to both cyclopentylamines and cyclopentenones. A rare dependence

  β,β-二取代硝基烯烃很容易与三亚甲基甲烷发生钯催化的 [3 + 2] 环加成反应，以优异的产率和对映选择性生成硝基环戊烷。该反应提供了含有最多三个连续立体中心的重度取代的环戊烷，并且产物可以转化为环戊胺和环戊烯酮。观察到环加合物手性意义的罕见依赖性完全依赖于钯结合的三亚甲基甲烷中间体的结构。
• Convenient Catalytic, Enantioselective Conjugate Reduction of Nitroalkenes Using CuF₂
  作者：Constantin Czekelius、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048035h

  日期：2004.11.1

  We document the use of a new catalyst system for the enantioselective conjugate reduction of nitroalkenes utilizing commercially available CuF(2) and the bis-phosphine JOSIPHOS as a ligand. This new protocol not only facilitates ready access to a variety of optically active nitroalkanes, but the results provide also new insight into copper-catalyzed reactions. [reaction: see text]

  我们记录了一种新的催化剂系统的使用对硝基烯烃的对映选择性共轭还原，利用市售的CuF（2）和双膦JOSIPHOS作为配体。这一新协议不仅方便了对各种旋光硝基链烷烃的便捷访问，而且结果也为铜催化反应提供了新的见解。[反应：看文字]
• Method for producing an optically active nitro compound
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20070037976A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  An optically active nitro compound having two hydrogen atoms on its α-cabon atom and having β-asymmetric carbon atom can be produced by making α, β-unsaturated nitroolefin having a hydrogen atom on its α-cabon atom react with at least two organosilicon compounds having at lest one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex, or react with an organosilicon compound having at least one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex and water.

  具有α-碳原子上两个氢原子和β-不对称碳原子的光学活性硝基化合物可以通过使具有α-碳原子上氢原子的α，β-不饱和硝基烯与至少两种分子中具有至少一个硅-氢键的有机硅化合物在不对称铜配合物存在下反应，或在不对称铜配合物和水存在下与具有至少一个硅-氢键的有机硅化合物反应而制得。
• Generality-Driven Catalyst Development: A Universal Catalyst for Enantioselective Nitroalkene Reduction
  作者：Zihang Deng、Melanie A. Padalino、Julius E. L. Jan、Sangjun Park、Michael W. Danneman、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.3c12436

  日期：2024.1.17

  peptidomimetics. A single new organocatalyst provides high selectivity and substrate generality that is matched only by a combination of metal and organocatalysts. Within organocatalysis, this discovery breaks a 16-year monolithic paradigm, uncovering a powerful new scaffold for enantioselective reduction with behavior that suggests the recognition of a nitroethylene minimal catalaphile.

  破解选择性-通用性悖论是不对称催化中最紧迫的挑战之一。这一障碍阻碍了新方法立即成功地转化为不同的小分子。这对于治疗开发来说尤其是限制速度，因为可用性和结构多样性往往是成功活动的关键组成部分。在这里，我们描述了通用性驱动的对映选择性催化和多种肽模拟物的制备的结合。单一的新型有机催化剂提供了只有金属和有机催化剂的组合才能匹配的高选择性和底物通用性。在有机催化领域，这一发现打破了 16 年的整体范式，揭示了一种强大的新支架，用于对映选择性还原，其行为表明可以识别硝基乙烯最小亲催化化合物。