N-nosyl-L-alanine | 59724-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nosyl-L-alanine
• 英文别名: ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-alanine；Nosyl-l-alanine；(2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 59724-75-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 274.254
• InChiKey: HYJCTEWPGQGLRQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nosyl-L-alanine 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[N-(p-aminophenyl)sulfonyl-(S)-alanyl]1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-丙氨酸衍生物作为手性助剂将亲核试剂不对称加成到异喹啉的C-1位置

  摘要：

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00881-x
• 作为产物：
  描述：

  N-nosyl-L-Ala Wang resin 在 dimethylsulfoxonium methylide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-nosyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  甲基亚砜基二甲亚砜是同时脱保护N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的唯一试剂

  摘要：

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.052

文献信息

• Unusual Reactivity of Dimethylsulfoxonium Methylide with Esters
  作者：Antonella Leggio、Rosaria De Marco、Francesca Perri、Mariagiovanna Spinella、Angelo Liguori

  DOI：10.1002/ejoc.201101031

  日期：2012.1

  The dimethylsulfoxonium methylide was treated with esters under mild conditions to rapidly afford the corresponding carboxylic acids at room temperature. Moreover, by performing the procedure on enantiopure substrates, it was demonstrated that the reaction occurs without racemization. 18O-labeled reagents showed that the reaction does not proceed through an ester hydrolysis mechanism. The reactions

  在温和条件下用酯处理二甲基亚砜，在室温下迅速得到相应的羧酸。此外，通过对对映体纯底物执行该程序，证明反应发生时没有外消旋化。18O 标记的试剂表明该反应不通过酯水解机制进行。该反应的特征在于甲基亚砜的异常反应性。这种方法是通用的，当底物对水解条件敏感时，可以将其视为酯裂解的有效替代途径。
• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• <i>N</i>-Methylation of Peptides on Selected Positions during the Elongation of the Peptide Chain in Solution Phase
  作者：M. Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo0478959

  日期：2005.5.1

  and general solution-phase method for the site-specific N-methylation of peptides has been developed. This novel procedure involves synthesis of N-nosyl protected peptides and their subsequent N-methylation with diazomethane. Its efficiency was proved by the successful synthesis of various hindered oligopeptides containing N-methyl amino acid residues with excellent yield and purity. The method is

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。
• <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-nosyl-β³-amino Acids
  作者：Emilia Belsito、Maria L. Di Gioia、Antonella Greco、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Maria C. Viscomi

  DOI：10.1021/jo070438i

  日期：2007.6.1

  N-methyl-N-nosyl-α-aminoacyldiazomethanes provides the corresponding N-methyl-N-nosyl-β3-amino acids with total retention of the chiral configuration of the starting α-amino acids. No epimerization of the chiral carbon atom is observed also when N-methyl-N-nosyl-β3-amino acids are transformed into chlorides and coupled with α-amino acid methyl esters to achieve model scaffolds for biologically important modified peptides

  ñ -甲基β 3 -氨基酸是生物活性分子的合成中重要构建块。一个非常简单的和有效的方法来改造天然α氨基酸为它们相应的ñ -甲基- β 3 -氨基酸这里提出。在该方法中，关键中间体N-甲基-N-糖基-α-氨基酰基重氮甲烷只需一步即可制备，只需对相应的N进行简单处理即可。-重氮甲烷制的β-糖基-α-氨基酰氯。合成途径利用了nosyl基团的优势。该N-掩蔽部分激活NH功能，并且可以在重氮甲烷的酰化步骤，渲染代替被示出为在所有已经报道的制备中的经典程序必要无用的第二步骤中直接发生N-甲基化ñ -甲基β 3 -氨基酸。的沃尔夫重排反应Ñ甲基Ñ -nosyl-α-aminoacyldiazomethanes提供了相应的Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3-氨基酸具有完全保留的起始α-氨基酸的手性构型。手性碳原子的无差向异构化，也观察到当Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸被转变成氯化物和耦合用α-氨基酸
• One-pot synthesis of amides from carboxylic acids activated using thionyl chloride
  作者：A. Leggio、E. L. Belsito、G. De Luca、M. L. Di Gioia、V. Leotta、E. Romio、C. Siciliano、A. Liguori

  DOI：10.1039/c5ra24527c

  日期：——

  A one-pot synthesis of secondary and tertiary amides from carboxylic acids and amines by using SOCl2 has been developed. Also when sterically hindered amines were used as the starting materials, excellent yields of the corresponding amides were obtained. The amidation of N-protected α-amino acids with secondary amines proceeds effectively with good yields. The process works well also in the presence

  已经开发出通过使用SOCl 2从羧酸和胺一锅合成仲和叔酰胺。同样，当使用位阻胺作为起始原料时，获得了相应酰胺的优异产率。N-保护的α-氨基酸与仲胺的酰胺化有效地以良好的产率进行。该方法在酸敏感基团的存在下也能很好地进行，并且几乎完全保留了手性底物的立体化学完整性。该协议可以扩展到工业大规模生产过程。