6-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylpyran-2-one | 173465-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylpyran-2-one
• CAS: 173465-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: DQKXZXPRXJXTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylpyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E)-2-(6-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  6-羟乙基吡喃-2-酮的意外和有效的光化学重排为4-AIkylidene-5,6-dihydropyrans

  摘要：

  通过在MeOH中辐照，然后在有催化HCl的情况下进行搅拌，使带有Pyran-2-ones 2a-e的侧链醇转化为二氢吡喃7。此过程需要干预先进行吡喃-2-酮的骨架重排，以将羟烷基取代基置于C-4处，以及暂时掺入MeOH。同源底物2f-g仅进行分子内1,6-加成，以提供高产率的螺内酯9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01828-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-(bromomethyl)-4-methyl-2-pyrone 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到6-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-羟乙基吡喃-2-酮的意外和有效的光化学重排为4-AIkylidene-5,6-dihydropyrans

  摘要：

  通过在MeOH中辐照，然后在有催化HCl的情况下进行搅拌，使带有Pyran-2-ones 2a-e的侧链醇转化为二氢吡喃7。此过程需要干预先进行吡喃-2-酮的骨架重排，以将羟烷基取代基置于C-4处，以及暂时掺入MeOH。同源底物2f-g仅进行分子内1,6-加成，以提供高产率的螺内酯9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01828-6

文献信息

• Unexpected and efficient photochemical rearrangement of 6-hydroxyethylpyran-2-ones to 4-AIkylidene-5,6-dihydropyrans
  作者：Charles E. Chase、Michael B. Jarstfer、Atta M. Arif、F.G. West

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01828-6

  日期：1995.11

  pendant alcohols underwent conversion to dihydropyrans 7 via irradiation in MeOH followed by stirring in the presence of catalytic HCl. This process requires the intervention of a prior skeletal rearrangement of the starting pyran-2-ones to place the hydroxyalkyl substituent at C-4, along with temporary incorporation of MeOH. Homologous substrates 2f–g underwent intramolecular 1,6-addition exclusively

  通过在MeOH中辐照，然后在有催化HCl的情况下进行搅拌，使带有Pyran-2-ones 2a-e的侧链醇转化为二氢吡喃7。此过程需要干预先进行吡喃-2-酮的骨架重排，以将羟烷基取代基置于C-4处，以及暂时掺入MeOH。同源底物2f-g仅进行分子内1,6-加成，以提供高产率的螺内酯9。