(2S,4S,6S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid | 1408287-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S,6S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid
• 英文别名: (2S,4S,6S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid
• CAS: 1408287-02-4
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: CVJYCODQJXKUFH-YLNUKYHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 (2S,4S,6S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 (R)-2-methyldecanoic acid 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.66h， 以14.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗结核肽肽Trichoderin A的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  报道了氨基脂肽三聚体蛋白A及其差向异构体的假定结构的第一个全合成。采用后期溶液相C-末端偶联来引入C-末端氨基醇部分。该方法学为制备Trichoderin A的类似物建立结构-活性关系提供了基础。NMR光谱分析确定，曲古菌素A中2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸（AHMOD）残基的C-6位置具有（R）-构型，与最初提出的（S）-配置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01886
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodeca-noate 在 水 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4S,6S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q