cerulenin | 66164-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: cerulenin
• 英文别名: (3R)-5ξ-hydroxy-3r,4c-epoxy-5ξ-octa-3t,6t-dienyl-pyrrolidin-2-one；(1R,5S)-4-hydroxy-4-[(3E,6E)-octa-3,6-dienyl]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 66164-28-1；66211-59-4；105930-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: XYRMBRBAWFZQDU-YRALNEEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-疏基丙酸甲酯盐酸盐 、 cerulenin 在 potassium phosphate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Amino-3-[(3S,4R)-4,5-dihydroxy-5-((3E,6E)-octa-3,6-dienyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素铜蓝蛋白抑制脂肪酸合成酶机理的模型研究

  摘要：

  关于天青素抑制脂肪酸合成酶的机理（1），研究了这种抗生素与硫醇之间的反应。确定丙硫醇加合物2和半胱氨酸甲酯加合物3的结构分别为（2S，3 R）2和半胱氨酸甲酯加合物3的结构为它们的4-氧代酰胺部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87974-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-cis-3-nona-4t,7t-dienoyl-oxiranecarboxylic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cerulenin
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (±)cerulenin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83370-0