N^α-acetyl-6-bromo-D,L-tryptophan | 85515-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-6-bromo-D,L-tryptophan
• 英文别名: rac-N^α-acetyl-6-bromotryptophan；R,S-N-acetyl-6-bromo-tryptophan(Ref.7.)；N-acetyl-6'-bromo-DL-tryptophan；N-acetyl-6-bromo-D,L-tryptophan；(RS)-N-Acetyl-6-bromtryptophan；N-acetyl-6-bromo-DL-tryptophan；2-acetamido-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 85515-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: IBKDCJLDCRKRFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C (decomp)
• 沸点：
  627.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-acetyl-6-bromo-D,L-tryptophan 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-bromo-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物 Iotrochamide B 的合成

  摘要：

  Iotrochamide B 是第一个从海洋海绵 Iotrochota sp. 中报道的肉桂酰氨基酸。海洋吲哚生物碱 iotrochamide B 的全合成是通过 6-溴-L-色氨酸 (3) 和 (Z)-2-甲氧基-3-苯基丙烯酸 (6) 的缩合实现的。关键步骤是使用 (S)-(–)-1-苯乙胺通过光学拆分从外消旋 N-乙酰色氨酸合成 6-溴-L-色氨酸 ((S)-3)。这项工作为未来合成碘代酰胺 B 衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02724-5
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-N-Acetyl-6-bromtryptophan-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N^α-acetyl-6-bromo-D,L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  氨基和肽，XLVIII总合成和生物化学Bildung von Clionamid-Derivaten

  摘要：

  模具Totalsynthese冯Tetraacetylclionamid（9）澳大利亚DEM Schwamm Cliona celata wird beschrieben。Das（E）-Enamid wird durch Selenoxid-Eliminierung gebildet。-Eine biomimetische Bildung von N -Boc- O，O'，O '' - trimethyldesbromclionamid （13）在脱羧氨基苯甲酸与脱氢氨基苯丙氨酸之间。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850414

文献信息

• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Indole Alkaloids from the Sea Anemone<i>Heteractis aurora</i>and Homarine from<i>Octopus cyanea</i>
  作者：Kamel H. Shaker、Matthias Göhl、Tobias Müller、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/cbdv.201400406

  日期：2015.11

  The two new indole alkaloids 2-amino-1,5-dihydro-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4H-imidazol-4-one (1), 2-amino-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-3,5-dihydro-3-methyl-4H-imidazol-4-one (2), and auramine (3) have been isolated from the sea anemone Heteractis aurora. Both indole alkaloids were synthesized for the confirmation of the structures. Homarine (4), along with uracil (5), hypoxanthine (6), and inosine

  两个新的吲哚生物碱2-氨基-1,5-二氢-5-（1H-吲哚-3-基甲基）-4H-咪唑-4-一（1），2-氨基-5-[（6-溴- 1H-吲哚-3-基）甲基] -3，5-二氢-3-甲基-4H-咪唑-4-酮（2）和金胺（3）已从海葵异特异的海葵中分离出来。合成了两种吲哚生物碱以确认结构。从蓝章鱼获得了尿嘧啶（4），尿嘧啶（5），次黄嘌呤（6）和肌苷（7）。
• Total synthesis of tetraacetyl clionamide
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser、Hilmar Bökens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85745-7

  日期：1982.1
• Synthesis and biological evaluation of novel tryptoline derivatives as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
  作者：Minoru Tanaka、Xin Li、Hidemasa Hikawa、Takafumi Suzuki、Katsuhiko Tsutsumi、Masashi Sato、Osamu Takikawa、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.028

  日期：2013.3

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) plays a significant role in several disorders such as Alzheimer's disease, age-related cataracts and tumors. A series of novel tryptoline derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against IDO. Substituted tryptoline derivatives (11a, 11c, 11e, 12b and 12c) were demonstrated to be more potent than known inhibitor MTH-Trp. Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of 11a-d with phenylboronic acid proceeded in high yields. In most cases, C5 and C6 substitutions on the corresponding indole ring were well tolerated. The tryptoline derivative 11c is a promising chemical lead for the discovery of novel IDO inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)-Aspergilazine A
  作者：Emily M. Boyd、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/ol5024097

  日期：2014.10.3

  The total synthesis of (-)-aspergilazine A, an alkaloid possessing a rare N1' to C6 bisindole bond, is described. A palladium-catalyzed N-arylation was used to selectively install the N1'-C6 bond in the presence of three other possible arylation sites. The ligand XPhos displayed a unique capability to efficiently carry out the N-arylation while simultaneously suppressing epimerization of the sensitive C9 stereocenters. This total synthesis has confirmed that aspergilazine A is a dimer of brevianamide F.