cyclo(prolyl-glycyl-leucyl-seryl-phenylalanyl-alanyl-phenylalanyl) | 164991-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(prolyl-glycyl-leucyl-seryl-phenylalanyl-alanyl-phenylalanyl)
• 英文别名: segetalin D；(3S,6S,9S,12S,15S,21S)-3,9-dibenzyl-12-(hydroxymethyl)-6-methyl-15-(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptazabicyclo[19.3.0]tetracosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• CAS: 164991-91-7
• 化学式: C₃₇H₄₉N₇O₈
• 分子量: 719.838
• InChiKey: VYIVDIARTLHCNH-OBXVVNIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1168.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(prolyl-glycyl-leucyl-seryl-phenylalanyl-alanyl-phenylalanyl) 在 盐酸 、 巯基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酸 、 L-丝氨酸 、 L-亮氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 聚甘氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Segetalins B，C和D，来自Vaccaria segetalis的三个新的环状肽

  摘要：

  从Vaccaria segetalis（种子）中分离出三种新的环肽，segetalins B，C和D，并通过2D NMR和化学降解来阐明它们的结构。通过使用高场核磁共振和计算方法，对具有类似雌激素作用的硒代林汀B进行了构象分析。提示Segetalin B在Trp-Ala-Gly-Val区域具有类似于segetalin A的溶液构象。Trp-Ala-Gly-Val的序列和构象可能对显示该活性起重要作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00278-g
• 作为产物：
  描述：

  Pro-Gly-Leu-Ser-Phe-Ala-Phe-OH p-nitrophenyl ester 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 cyclo(prolyl-glycyl-leucyl-seryl-phenylalanyl-alanyl-phenylalanyl)
  参考文献：
  名称：

  Dahiya, Rajiv, Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 6, p. 509 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of the Fast and Promiscuous Macrocyclase from Plant PCY1 Enables the Use of Simple Substrates
  作者：Hannes Ludewig、Clarissa M. Czekster、Emilia Oueis、Elizabeth S. Munday、Mohammed Arshad、Silvia A. Synowsky、Andrew F. Bent、James H. Naismith

  DOI：10.1021/acschembio.8b00050

  日期：2018.3.16

  natively displays substrate promiscuity. PCY1 is a promising candidate for in vitro utilization, but its substrates require an 11 to 16 residue C-terminal recognition tail. We have characterized PCY1 both kinetically and structurally with multiple substrate complexes revealing the molecular basis of recognition and catalysis. Using these insights, we have identified a three residue C-terminal extension

  环状核糖体衍生的肽具有多种生物活性，目前在药物开发中引起了人们的极大兴趣。然而，合成这些分子可能在化学上具有挑战性，从而阻碍了环肽引线的多样化和测试。体外使用的酶为此提供了解决方案。然而，肽的大环化仍然是瓶颈。参与植物Orbitides生物合成的PCY1属于脯氨酰寡肽酶类，天然显示底物混杂。PCY1是体外应用的有希望的候选者，但其底物需要11至16个残基的C末端识别尾巴。我们已经表征了PCY1在动力学和结构上具有多种底物配合物，揭示了识别和催化的分子基础。利用这些见解，我们确定了三个残基的C末端延伸，该延伸取代了自然识别尾巴，从而使PCY1可以在合成底物上运行。我们证明了PCY1可以通过这种短尾巴使各种底物发生大环化，包括非天然氨基酸和非氨基酸，从而突出了PCY1在生物催化中的潜力。
• Immunization and/or treatment of parasites and infectious agents by live bacteria
  申请人：Bermudes David Gordon

  公开号：US10364435B1

  公开（公告）日：2019-07-30

  Chimeric proteins are expressed, secreted or released by a bacterium to immunize against or treat a parasite, infectious disease or malignancy. The delivery vector may also be attenuated, non-pathogenic, low pathogenic, or a probiotic bacterium. The chimeric proteins include chimeras of, e.g., phage coat and/or colicin proteins, bacterial toxins and/or enzymes, autotransporter peptides, lytic peptides, multimerization domains, and/or membrane transducing (ferry) peptides. The active portion of the immunogenic chimeric proteins can include antigens against a wide range of parasites and infectious agents, cancers, Alzheimer's and Huntington's diseases, and have enhanced activity when secreted or released by the bacteria, and/or have direct anti-parasite or infectious agent activity. The activity of the secreted proteins is further increased by co-expression of a protease inhibitor that prevents degradation of the effector peptides. Addition of an antibody binding or antibody-degrading protein further prevents the premature elimination of the vector and enhances the immune response.

  嵌合蛋白由细菌表达、分泌或释放，用于免疫或治疗寄生虫、传染病或恶性肿瘤。递送载体也可以是减毒菌、非致病菌、低致病菌或益生菌。嵌合蛋白包括噬菌体衣壳蛋白和/或肠毒素蛋白、细菌毒素和/或酶、自转运肽、溶解肽、多聚化结构域和/或膜转运（渡）肽等的嵌合体。免疫原性嵌合蛋白的活性部分可包括抗多种寄生虫和传染病病原体、癌症、阿尔茨海默氏症和亨廷顿氏症的抗原，当细菌分泌或释放时活性增强，和/或具有直接抗寄生虫或传染病病原体的活性。同时表达蛋白酶抑制剂可防止效应肽降解，从而进一步提高分泌蛋白的活性。加入抗体结合蛋白或抗体降解蛋白可进一步防止载体过早消亡，并增强免疫反应。
• Bacteria carrying bacteriophage and protease inhibitors for the treatment of disorders and methods of treatment
  申请人：Bermudes David Gordon

  公开号：US10501746B1

  公开（公告）日：2019-12-10

  The present invention uses co-expression of protease inhibitors and protease sensitive therapeutic agents including phage and phagemids delivering peptides, therapeutic antibodies, DNA and RNA-based therapeutics that results in treating inflammation of a variety of disorders including psoriasis, atopic dermatitis and inflammatory bowel disease. The invention also provides bacteria that inhibit the growth of intestinal parasites such as worms, and deliver siRNA or miRNA that have specific anti-parasitic effects that results in the reduction or elimination of the parasite.

  本发明利用蛋白酶抑制剂和蛋白酶敏感治疗剂的共同表达，包括噬菌体和噬菌体提供肽、治疗性抗体、DNA 和基于 RNA 的治疗剂，从而治疗各种疾病的炎症，包括牛皮癣、特应性皮炎和炎症性肠病。本发明还提供了抑制肠道寄生虫（如蠕虫）生长的细菌，并提供具有特定抗寄生虫作用的 siRNA 或 miRNA，从而减少或消除寄生虫。
• DNA SEQUENCES ENCODING CARYOPHYLLACEAE AND CARYOPHYLLACEAE-LIKE CYCLOPEPTIDE PRECURSORS AND METHODS OF USE
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：EP2430162A1

  公开（公告）日：2012-03-21
• DNA Sequences Encoding Caryophyllaceae and Caryophyllaceae-Like Cyclopeptide Precursors and Methods of Use
  申请人：Covello Patrick S.

  公开号：US20120058905A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Naturally-occurring and modified recombinant nucleic acid molecules have been isolated that encode linear pre-cursors of cyclopeptides of the Caryophyllaceae (Ccps) and Caryophyllaceae-like (Clcps) type V1 class of cyclopeptides. Such nucleic acid molecules are useful for producing cyclopeptides and their linear precursors by recombinant methods.