6-Nitro-2-(4-phenoxy-benzyl)-1H-benzimidazole | 337964-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Nitro-2-(4-phenoxy-benzyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-nitro-2-[(4-phenoxyphenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 337964-71-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: VRLHOPLBQZRORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-2-(4-phenoxy-benzyl)-1H-benzimidazole 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Propane-1-sulfonic acid[2-(4-phenoxy-benzyl)-3H-benzimidazol-5-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  NR2B选择性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂：5-取代的苯并咪唑的合成与评价。

  摘要：

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm030483s
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯乙酸 、 4-硝基邻苯二胺 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Nitro-2-(4-phenoxy-benzyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  NR2B选择性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂：5-取代的苯并咪唑的合成与评价。

  摘要：

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm030483s

文献信息

• 2-BENZYL AND 2-HETEROARYL BENZIMIDAZOLE NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1242076A1

  公开（公告）日：2002-09-25
• EP1242076A4
  申请人：——

  公开号：EP1242076A4

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6316474B1
  申请人：——

  公开号：US6316474B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• [EN] 2-BENZYL AND 2-HETEROARYL BENZIMIDAZOLE NMDA/NR2B ANTAGONISTS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES A SUBSTITUTION BENZYLE ET HETEROARYLE EN POSITION 2 ANTAGONISTES DE NMDA/NR2B
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001032174A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  Novel benzimidazoles, substituted in the 2-position by substituted benzyl groups or heteroaryl groups are effective as NMDA NR2B antagonists and are useful for relieving pain.
• NR2B-Selective <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Antagonists:  Synthesis and Evaluation of 5-Substituted Benzimidazoles
  作者：John A. McCauley、Cory R. Theberge、Joseph J. Romano、Susan B. Billings、Kenneth D. Anderson、David A. Claremon、Roger M. Freidinger、Rodney A. Bednar、Scott D. Mosser、Stanley L. Gaul、Thomas M. Connolly、Cindra L. Condra、Menghang Xia、Michael E. Cunningham、Bohumil Bednar、Gary L. Stump、Joseph J. Lynch、Alison Macaulay、Keith A. Wafford、Kenneth S. Koblan、Nigel J. Liverton

  DOI：10.1021/jm030483s

  日期：2004.4.1

  Two classes of 5-substituted benzimidazoles were identified as potent antagonists of the NR2B subtype of the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. Selected compounds show very good selectivity versus the NR2A, NR2C, and NR2D subtypes of the NMDA receptor as well as versus hERG-channel activity and alpha(1)-adrenergic binding. Benzimidazole 37a shows excellent activity in the carrageenan-induced mechanical

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。