6-Nitro-2-(4-phenoxy-benzyl)-1H-benzimidazole | 337964-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Nitro-2-(4-phenoxy-benzyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-nitro-2-[(4-phenoxyphenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 337964-71-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: VRLHOPLBQZRORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-2-(4-phenoxy-benzyl)-1H-benzimidazole 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Propane-1-sulfonic acid[2-(4-phenoxy-benzyl)-3H-benzimidazol-5-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  NR2B选择性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂：5-取代的苯并咪唑的合成与评价。

  摘要：

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm030483s
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯乙酸 、 4-硝基邻苯二胺 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Nitro-2-(4-phenoxy-benzyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  NR2B选择性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂：5-取代的苯并咪唑的合成与评价。

  摘要：

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm030483s

文献信息

• 2-BENZYL AND 2-HETEROARYL BENZIMIDAZOLE NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1242076A1

  公开（公告）日：2002-09-25
• EP1242076A4
  申请人：——

  公开号：EP1242076A4

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6316474B1
  申请人：——

  公开号：US6316474B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• [EN] 2-BENZYL AND 2-HETEROARYL BENZIMIDAZOLE NMDA/NR2B ANTAGONISTS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES A SUBSTITUTION BENZYLE ET HETEROARYLE EN POSITION 2 ANTAGONISTES DE NMDA/NR2B
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001032174A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  Novel benzimidazoles, substituted in the 2-position by substituted benzyl groups or heteroaryl groups are effective as NMDA NR2B antagonists and are useful for relieving pain.