3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoic acid | 27224-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 27224-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VWDFMFPQFNGUGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-263 °C
• 沸点：
  473.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl 5-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进的氧化环化反应生成1,2,4-三取代的咔唑支架

  摘要：

  在本文中，我们描述了由5-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧戊酸酸酯或酰胺合成1,2,4-三取代咔唑核。对于氧化环化，我们测试了两种不同的方法。首先，我们使用三乙酸锰作为常规的中度氧化剂，以确保反应的自由基进程。其次，我们检查了更复杂的氧化剂I 2 / Me（OTf）3的使用。在两种情况下，均观察到形成具有2-羟基和1-羧基取代基的稠环咔唑体系。结合意外反应中间体的形成，讨论了该方法的机械方面。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690681
• 作为产物：
  描述：

  5-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进的氧化环化反应生成1,2,4-三取代的咔唑支架

  摘要：

  在本文中，我们描述了由5-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧戊酸酸酯或酰胺合成1,2,4-三取代咔唑核。对于氧化环化，我们测试了两种不同的方法。首先，我们使用三乙酸锰作为常规的中度氧化剂，以确保反应的自由基进程。其次，我们检查了更复杂的氧化剂I 2 / Me（OTf）3的使用。在两种情况下，均观察到形成具有2-羟基和1-羧基取代基的稠环咔唑体系。结合意外反应中间体的形成，讨论了该方法的机械方面。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690681

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AZA ADAMANTANE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZA-ADAMANTANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013111150A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可以通过抑制该酶而预防或治疗的某些疾病方面具有用处。此外，本发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、糖耐量受损、脂质紊乱如血脂异常、高血压以及其他疾病和病症的治疗中发挥作用。
• DERIVATIVES OF AZA ADAMANTANE AND USES THEREOF
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20150141650A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可以通过抑制该酶而预防或治疗的某些疾病方面具有用处。此外，本发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、糖耐量受损、脂质紊乱如血脂异常、高血压以及其他疾病和病症的治疗中发挥作用。
• Design, synthesis, and molecular docking of new 5-HT reuptake inhibitors based on modified 1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3(4H)-one scaffold
  作者：Milena Szewczyk、Paweł Punda、Karolina Janikowska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1007/s12039-019-1621-x

  日期：2019.6

  these ligands to inhibit human TS3 serotonin transporter as well as selectivity toward human D3 dopamine receptor and dopamine transporter were tested in silico using docking software. Graphical AbstractSYNOPSIS A series of new serotonin reuptake inhibitors containing 1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3(4H)-one scaffold were designed and synthesized. Affinity to human TS3 transporter and D3 receptor were tested

  摘要从吲哚5-（（（1H-indol-3-yl）（1,3-dioxane- 4,6-二酮类化合物为关键中间体，经过分子内环化和亚胺形成的三项转化，获得了一系列新的人血清素转运蛋白配体，这些配体抑制人TS3血清素转运蛋白的能力以及对人的选择性使用对接软件在计算机上测试了D3多巴胺受体和多巴胺转运蛋白。 图形概要概要 设计并合成了一系列新型的包含1,2-二氢环戊[b]吲哚-3（4H）-一个支架的5-羟色胺再摄取抑制剂。在计算机上测试了对人TS3转运蛋白和D3受体的亲和力。
• Multicomponent Synthesis of 3-Indolepropionic Acids
  作者：Mauro F. A. Adamo、Vivekananda R. Konda

  DOI：10.1021/ol0627698

  日期：2007.1.1

  A three-component one-pot procedure (3-MC) was developed to assemble 3-indolepropionic acids from commercially available materials. This new methodology affords the title compounds in high yields and without the use of chromatography. [reaction: see text].

  开发了一种三组分一锅法（3-MC），用于从市售材料中组装3-吲哚丙酸。此新方法无需使用色谱即可以高收率获得标题化合物。[反应：请参见文字]。
• DERIVATIVES OF AZA ADAMANTANES AND USES THEREOF
  申请人：Connexios Life Sciences Pvt. Ltd.

  公开号：EP3266783A1

  公开（公告）日：2018-01-10

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-beta-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此可用于治疗某些可通过抑制该酶来预防或治疗的疾病。此外，本发明还涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将应用于治疗非胰岛素依赖型 2 型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、糖耐量受损、血脂紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和病症。