N-acetyl-6-benzyloxy-DL-tryptophan | 88208-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-6-benzyloxy-DL-tryptophan
• 英文别名: 3-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-2-acetylaminopropionic acid；3-(6-benzoxy-1H-indol-3-yl)-2-acetylaminopropionic acid；(+/-)-N-Acetyl-6-benzyloxy-tryptophan；2-acetamido-3-(6-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)propanoic acid；2-acetamido-3-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 88208-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: WFRFQYVFTQJFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-6-benzyloxy-DL-tryptophan 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-benzyloxy-DL-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF A-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE D'ALPHA-AMANITINE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2021004973A9
• 作为产物：
  描述：

  在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 N-acetyl-6-benzyloxy-DL-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  基于结构的从头设计，合成和基于吲哚的PPARgamma配体的生物学评估（I）。

  摘要：

  MCSS和LeapFrog是两个从头设计的药物设计程序，用于基于吲哚的新型PPARgamma配体的研究。合成了设计的化合物，并测试了其在体外的PPARgamma蛋白结合活性。在合成的化合物中，两个分子（化合物14d和7d）在体外具有接近罗格列酮的有效PPARgamma蛋白结合活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.093

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of the Death Cap Toxin α‐Amanitin
  作者：Mary‐Ann J. Siegert、Caroline H. Knittel、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.201914620

  日期：2020.3.27

  α-amanitin from mushrooms as the sole source severely restricts compound supply as well as further investigations, as structure-activity relationship (SAR) studies. Based on a straightforward access to the non-proteinogenic amino acid dihydroxyisoleucine, we herein present a robust total synthesis of α-amanitin providing options for production at larger scale as well as future structural diversifications.

  有毒的双环八肽α-amanitin大多见于伞形毒蕈属（Amanita）的不同物种中，其中最有名的成员之一是死帽（Amanita phalloides）。由于其对RNA聚合酶II的高选择性抑制作用，这直接与其高毒性（特别是对肝细胞）有关，因此α-amanitin作为抗体-药物偶联物（ADC）的毒素成分在癌症研究中受到了越来越多的关注。此外，从蘑菇中分离α-amanitin作为唯一来源严重限制了化合物的供应以及进一步的研究，如结构-活性关系（SAR）研究。基于直接获取非蛋白质氨基酸二羟基异亮氨酸的信息，
• N-acetyl-6-hydroxytryptophan a natural substrate of a monophenol oxidase from Aspergillus nidulans
  作者：Norman J. McCorkindale、Douglas Hayes、Grant A. Johnston、A. John Clutterbuck

  DOI：10.1016/0031-9422(83)85048-1

  日期：1983.1

  Abstract An ivo B mutant of Aspergillus nidulans, deficient in conidiophore pigment has been shown to accumulate N-acetyl-6-hydroxytryptophan. This substrate for a specific monophenol oxidase present in the wild type but absent in the mutant.

  摘要 Aspergillus nidulans 的 ivo B 突变体缺乏分生孢子色素，已被证明会积累 N-乙酰-6-羟色氨酸。这种特定单酚氧化酶的底物存在于野生型中，但在突变体中不存在。
• SYNTHESIS OF ALPHA-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Pure Bioorganics SIA

  公开号：EP3792250A1

  公开（公告）日：2021-03-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

  本发明涉及α-amanitin及其衍生物的化学合成。本发明还涉及 α-amanitin 合成的中间产物。
• SYNTHESIS OF A-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  申请人：PURE BIOORGANICS SIA

  公开号：US20220298204A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.
• [EN] SYNTHESIS OF A-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALPHA-AMANITINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：PURE BIOORGANICS SIA

  公开号：WO2021004973A9

  公开（公告）日：2021-03-18