(S)-3-hydroxy-2-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]propanoic acid | 1063965-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: N-(coumarin-3-ylcarbonyl)-L-Ser-OH；(2S)-3-hydroxy-2-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1063965-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: OWYYEAKZOCQXOK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(S)-3-hydroxy-2-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性 N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)-α-氨基酸：氨基酸和二肽的荧光标记

  摘要：

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 已与游离氨基酸、N-末端保护的赖氨酸和二肽偶联，以提供荧光氨基酸和二肽（产率 76-89%），并保留原始手性。N α - 和 N e -香豆素标记的赖氨酸通过简单的两步程序获得。N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine 被证明是一种光学活性荧光标记，用于在溶液相合成中标记氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067078

文献信息

• Chiral <i>N</i>-(Coumarin-3-ylcarbonyl)-α-amino Acids: Fluorescent Markers for Amino Acids and Dipeptides
  作者：Alan Katritzky、Tamari Narindoshvili、Parul Angrish

  DOI：10.1055/s-2008-1067078

  日期：——

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole has been coupled with free amino acids, N-terminal-protected lysines and dipeptides to afford fluorescent amino acids and dipeptides (76-89% yield) with retention of original chirality. N α - and N e -Coumarin-labeled- lysines are obtained by simple, two-step procedures. N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)- L-lysine is demonstrated to be an optically active

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 已与游离氨基酸、N-末端保护的赖氨酸和二肽偶联，以提供荧光氨基酸和二肽（产率 76-89%），并保留原始手性。N α - 和 N e -香豆素标记的赖氨酸通过简单的两步程序获得。N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine 被证明是一种光学活性荧光标记，用于在溶液相合成中标记氨基酸。