γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-L-serine | 144331-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-L-serine
• 英文别名: γGlu-Cys-Ser；hydroxymethylglutathione；γ-Glu-Cys-Ser；γECS；gamma-Glutamyl-cysteinyl-serine；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 144331-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 337.354
• InChiKey: QWHVIVGONDEFNH-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-L-serine 以 水 为溶剂， 生成 (γECS)2
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽二硫化物的Zn（II）配合物：稳定性增加的结构基础

  摘要：

  谷胱甘肽二硫化物（GSSG）是谷胱甘肽（GSH）的长期被忽视的氧化还原伙伴，被认为参与细胞内锌稳态。我们对GSSG（（γECG）2）及其9个具有C末端修饰的类似物，三肽二硫化物：（γECS）2，（γECE）的一系列类似物的质子化和Zn（II）结合特性进行了协同的电位计和NMR光谱研究。2，（γECG-NH 2）2，（γECG-OET）2，和（γEcG）2 ; 二肽二硫化物（γEC）2和（γEC-OEt）2; 以及混合的二硫化物γECG-γEC和γECG-γEC-OEt。这组化合物中的酸碱和Zn（II）络合特性与平均C端静电荷严格相关。特别地，已证明GSSG在中性pH下在溶液中呈弯曲（头对尾）构象，这由Glu残基的质子化γ-氨基与去质子化的C端Gly羧酸盐之间的静电吸引控制。这种相互作用通过影响氨基的碱度间接地和直接通过Gly羧酸盐参与Zn（II）离子的外部配位域的参与，间接调节GSSG配位

  DOI：

  10.1021/ic101212y
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 谷胱甘肽 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 sodium hydroxide 、 2-吗啉乙磺酸 、 yeast carboxypeptidase Y EC 3.4.16.5 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  羧肽酶Y催化谷胱甘肽和L-丝氨酸合成羟甲基谷胱甘肽。

  摘要：

  羟甲基谷胱甘肽（γ-L-谷氨酰基-L-半胱氨酸-L-丝氨酸； hmGSH）存在于属于禾本科的许多物种中，但尚未发现hmGSH的生物合成途径。我们发现羧肽酶Y（CPY）而不是羧肽酶A可以在酸性pH下催化谷胱甘肽和L-丝氨酸合成hmGSH。CPY还催化由谷胱甘肽和L-丙氨酸合成甲基谷胱甘肽。这些发现表明，羧肽酶样酶可能与体内hmGSH的合成有关。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.434

文献信息

• Methods of identifying compounds that induce expression of glutathione S-transferase
  申请人：——

  公开号：US20040143869A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  This invention relates to glutathione transferase (GST) subunits to nucleic acid sequences encoding glutathione transferase subunits, and to uses of these glutathione transferase and coding sequences, especially in the field of plant biotechnology.

  本发明涉及谷胱甘肽转移酶（GST）亚基、编码谷胱甘肽转移酶亚基的核酸序列以及这些谷胱甘肽转移酶和编码序列的用途，特别是在植物生物技术领域。
• NEW PLANT GENES
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP1015603A2

  公开（公告）日：2000-07-05
• US6730828B1
  申请人：——

  公开号：US6730828B1

  公开（公告）日：2004-05-04
• [EN] NEW PLANT GENES<br/>[FR] NOUVEAUX GENES DE PLANTES
  申请人：——

  公开号：WO1999014337A2

  公开（公告）日：1999-03-25

  [EN] This invention relates to glutathione transferase (GST) subunits to nucleic acid sequences encoding glutathione transferase subunits, and to uses of these glutathione transferases and coding sequences, especially in the field of plant biotechnology.
  [FR] L'invention porte sur des sous-unités de glutathione transférase, sur des séquences d'acide nucléique codant pour lesdites sous-unités de glutathione transférase, et sur l'utilisation de ces glutathione transférases et séquences de codage en particulier dans le secteur de la biotechnologie végétale.
• Zn(II) Complexes of Glutathione Disulfide: Structural Basis of Elevated Stabilities
  作者：Artur Krȩżel、Jacek Wójcik、Maciej Maciejczyk、Wojciech Bal

  DOI：10.1021/ic101212y

  日期：2011.1.3

  (γECG-OEt)2, and (γEcG)2; dipeptide disulfides, (γEC)2 and (γEC-OEt)2; and mixed disulfides, γECG-γEC and γECG-γEC-OEt. The acid−base and Zn(II) complexation properties in this group of compounds are strictly correlated to average C-terminal electrostatic charges. In particular, it was demonstrated that GSSG assumes a bent (head-to-tail) conformation in solution at neutral pH, which is controlled by electrostatic

  谷胱甘肽二硫化物（GSSG）是谷胱甘肽（GSH）的长期被忽视的氧化还原伙伴，被认为参与细胞内锌稳态。我们对GSSG（（γECG）2）及其9个具有C末端修饰的类似物，三肽二硫化物：（γECS）2，（γECE）的一系列类似物的质子化和Zn（II）结合特性进行了协同的电位计和NMR光谱研究。2，（γECG-NH 2）2，（γECG-OET）2，和（γEcG）2 ; 二肽二硫化物（γEC）2和（γEC-OEt）2; 以及混合的二硫化物γECG-γEC和γECG-γEC-OEt。这组化合物中的酸碱和Zn（II）络合特性与平均C端静电荷严格相关。特别地，已证明GSSG在中性pH下在溶液中呈弯曲（头对尾）构象，这由Glu残基的质子化γ-氨基与去质子化的C端Gly羧酸盐之间的静电吸引控制。这种相互作用通过影响氨基的碱度间接地和直接通过Gly羧酸盐参与Zn（II）离子的外部配位域的参与，间接调节GSSG配位