2-(2-(naphthalen-2-yloxy)acetamido)acetic acid | 397281-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(naphthalen-2-yloxy)acetamido)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2-naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 397281-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: RJJVJUURKZHMQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(naphthalen-2-yloxy)acetamido)acetic acid 、 L-丝氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-3-hydroxy-2-[[2-[(2-naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]acetyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conjugates of naphthalene and dipeptides produce molecular hydrogelators with high efficiency of hydrogelation and superhelical nanofibers

  摘要：

  在此，我们报告了一类基于二肽和（萘-2-氧基）乙酸共轭物的新型分子水凝胶剂。它们能高效地形成水凝胶--使水凝胶化的最低浓度为 0.07 wt%。两种水凝胶剂显示出在水凝胶中形成螺旋状纳米纤维的能力，而水凝胶剂的手性显然决定了纳米纤维的手性--D-肽和 L-肽分别在水凝胶中形成左手和右手自组装纳米纤维。此外，细胞活力 MTT 检测表明，这些分子水凝胶具有生物相容性。

  DOI：

  10.1039/b611255b
• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 、 聚甘氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-(naphthalen-2-yloxy)acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Conjugates of naphthalene and dipeptides produce molecular hydrogelators with high efficiency of hydrogelation and superhelical nanofibers

  摘要：

  在此，我们报告了一类基于二肽和（萘-2-氧基）乙酸共轭物的新型分子水凝胶剂。它们能高效地形成水凝胶--使水凝胶化的最低浓度为 0.07 wt%。两种水凝胶剂显示出在水凝胶中形成螺旋状纳米纤维的能力，而水凝胶剂的手性显然决定了纳米纤维的手性--D-肽和 L-肽分别在水凝胶中形成左手和右手自组装纳米纤维。此外，细胞活力 MTT 检测表明，这些分子水凝胶具有生物相容性。

  DOI：

  10.1039/b611255b

文献信息

• Supramolecular hydrogels based on β-amino acid derivatives
  作者：Zhimou Yang、Gaolin Liang、Bing Xu

  DOI：10.1039/b516133a

  日期：——

  Here we report on a new class of supramolecular hydrogels based on dipeptides that consist of β-amino acids, which may confer proteolytic resistance to the hydrogels for biomedical applications.

  在此，我们报告了一类基于由δ-氨基酸组成的二肽的新型超分子水凝胶，这种水凝胶可赋予生物医学应用中的水凝胶抗蛋白水解性。
• Multifunctional Supramolecular Hydrogels as Biomaterials
  申请人：Xu Bing

  公开号：US20070224273A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides supramolecular hydrogels having a three-dimensional, self-assembling, elastic, network structure comprising non-polymeric, functional molecules and a liquid medium, whereby the functional molecules are noncovalently crosslinked. The functional molecules may be, for instance, anti-inflammatory molecules, antibiotics, metal chelators, anticancer agents, small peptides, surface-modified nanoparticles, or a combination thereof. Applications of the present invention include use of the supramolecular hydrogel, for instance, as a biomaterial for wound healing, tissue engineering, drug delivery, and drug/inhibitor screening.

  本发明提供了一种超分子水凝胶，其具有三维、自组装、弹性、网络结构，包括非聚合的功能分子和液体介质，其中功能分子是非共价交联的。这些功能分子可以是抗炎分子、抗生素、金属螯合剂、抗癌剂、小肽、表面修饰纳米颗粒或其组合。本发明的应用包括使用超分子水凝胶作为生物材料，例如用于伤口愈合、组织工程、药物输送和药物/抑制剂筛选。
• Multifunctional supramolecular hydrogels as biomaterials
  申请人：Xu Bing

  公开号：US20070243255A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention pertains to the design and application of a supramolecular hydrogel having a three-dimensional, self-assembling, elastic, network structure comprising non-polymeric, functional molecules and a liquid medium, whereby the functional molecules are noncovalently crosslinked. The functional molecules may be, for instance, anti-inflammatory molecules, antibiotics, metal chelators, anticancer agents, small peptides, surface-modified nanoparticles, or a combination thereof. The design of the hydrogel includes: 1) modifying functional molecules to convert them into hydrogelators while enhancing or maintaining their therapeutic properties and 2) triggering the hydrogelation process by physical, chemical, or enzymatic processes, thereby resulting in the creation of a supramolecular hydrogel via formation of non-covalent crosslinks by the functional molecules. Applications of the present invention include use of the supramolecular hydrogel, for instance, as a biomaterial for wound healing, tissue engineering, drug delivery, and drug/inhibitor screening.

  本发明涉及一种超分子水凝胶的设计和应用，其具有三维自组装、弹性、网络结构，包括非聚合的功能分子和液体介质，其中功能分子是非共价交联的。这些功能分子可以是抗炎分子、抗生素、金属螯合剂、抗癌剂、小肽、表面修饰的纳米粒子或它们的组合。水凝胶的设计包括：1）将功能分子改造成水凝胶剂，同时增强或保持其治疗性能；2）通过物理、化学或酶促过程触发水凝胶化过程，从而通过功能分子的非共价交联形成超分子水凝胶。本发明的应用包括将超分子水凝胶用作生物材料，例如用于伤口愈合、组织工程、药物输送和药物/抑制剂筛选。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL SUPRAMOLECULAR HYDROGELS AS BIOMATERIALS<br/>[FR] HYDROGELS SUPRAMOLECULAIRES MULTIFONCTIONNELS COMME BIOMATIERES
  申请人：UNIV HONG KONG SCIENCE & TECHN

  公开号：WO2006037113A3

  公开（公告）日：2009-04-23
• MULTIFUNCTIONAL SUPRAMOLECULAR HYDROGELS AS BIOMATERIALS
  申请人：The Hong Kong University of Science and Technology

  公开号：EP1793807A2

  公开（公告）日：2007-06-13