3-((3R,5S)-3,5-Dimethyl-piperazin-1-yl)-N,N-bis-(4-fluoro-phenyl)-propionamide | 409313-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((3R,5S)-3,5-Dimethyl-piperazin-1-yl)-N,N-bis-(4-fluoro-phenyl)-propionamide
• 英文别名: 3-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-N,N-bis(4-fluorophenyl)propanamide
• CAS: 409313-67-3
• 化学式: C₂₁H₂₅F₂N₃O
• 分子量: 373.446
• InChiKey: UVQLAOBWPFFWTF-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3R,5S)-3,5-Dimethyl-piperazin-1-yl)-N,N-bis-(4-fluoro-phenyl)-propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((2R,6S)-4-{3-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-amino]-propyl}-2,6-dimethyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [3-顺式3,5-二甲基-（1-哌嗪基）烷基]-双-（4'-氟苯基）胺类似物作为多巴胺转运蛋白的新探针。

  摘要：

  在不断努力确定用于研究多巴胺转运蛋白（DAT）的新型探针中，我们发现sigma受体拮抗剂rimcazole以中等亲和力（K（i）= 224nM）与DAT结合。先前SAR研究的结果表明，用双-（4'-氟苯基）胺取代rimcazole的咔唑环系统可能会改善DAT的结合亲和力和选择性。因此，合成了一系列新的[3-顺式-3，5-二甲基-（1-哌嗪基）烷基]双-（4′-氟苯基）胺。该系列中最有效的化合物（9b）取代了大鼠尾状-丘脑（K（i）= 17.6nM）中的[3H] WIN 35,428结合，具有与GBR 12909相当的亲和力。尽管在DAT上具有高亲和力结合，并且与GBR 12909，

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00662-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-((3R,5S)-3,5-Dimethyl-piperazin-1-yl)-N,N-bis-(4-fluoro-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [3-顺式3,5-二甲基-（1-哌嗪基）烷基]-双-（4'-氟苯基）胺类似物作为多巴胺转运蛋白的新探针。

  摘要：

  在不断努力确定用于研究多巴胺转运蛋白（DAT）的新型探针中，我们发现sigma受体拮抗剂rimcazole以中等亲和力（K（i）= 224nM）与DAT结合。先前SAR研究的结果表明，用双-（4'-氟苯基）胺取代rimcazole的咔唑环系统可能会改善DAT的结合亲和力和选择性。因此，合成了一系列新的[3-顺式-3，5-二甲基-（1-哌嗪基）烷基]双-（4′-氟苯基）胺。该系列中最有效的化合物（9b）取代了大鼠尾状-丘脑（K（i）= 17.6nM）中的[3H] WIN 35,428结合，具有与GBR 12909相当的亲和力。尽管在DAT上具有高亲和力结合，并且与GBR 12909，

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00662-x