2-(phenylthio)ethyl chloroformate | 65935-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)ethyl chloroformate
• 英文别名: 2-Phenylthioethyl-chloroformate；2-phenylsulfanylethyl carbonochloridate
• CAS: 65935-47-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: STGXMGHVBHYQBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)ethyl chloroformate 在 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在水中固相肽合成。第3部分：水溶性N保护基2- [苯基（甲基）磺基]乙氧基羰基四氟硼酸酯及其在水中固相肽合成中的应用

  摘要：

  肽的化学合成已经在各种有机溶剂中进行，但是有机溶剂的安全处理现在是一个重要的环境问题。我们的目标是能够在水中进行固相肽合成。为此，我们设计了一种新的水溶性N-保护基团2- [苯基（甲基）磺基乙氧基羰基（Pms），并已研究了其在氨基酸中的引入。通过在四氟硼酸银存在下用甲基碘处理2-（苯硫基）乙氧基羰基氨基酸来制备Pms-氨基酸。因为该反应会修饰诸如Met和Cys等含硫氨基酸，所以我们设计了一种新的试剂2- [苯基（甲基）磺基乙基-4-硝基苯基碳酸酯]，将Pms基团引入氨基酸上。该试剂是稳定的结晶物质，已成功引入氨基酸（包括含硫氨基酸）中。在水中成功实现了使用Pms保护的氨基酸固相合成Leu-和Met-脑啡肽酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.036
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-苯硫基乙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(phenylthio)ethyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  N10-Psec取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂pro前药的合成及生物学评价。

  摘要：

  报道了在许多肿瘤细胞系中保留显着细胞毒性的N10保护的（例如，Psec，15）吡咯并[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂（PBD）类似物的第一个例子。该原型可导致新一代临床上有用的N10保护的PBD前药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00150-6
• 作为试剂：
  描述：

  4-[(RS)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-{(SR)-[(trimethylsilyl)ethynyl]}-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 2-(phenylthio)ethyl chloroformate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,9S,16R,17S)-16-methyl-8-azatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene-1,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Simplified dynemicin analogues: diastereoselective synthesis and evaluation of their activity against plasmid DNA

  摘要：

  本论文报告了两种非对映异构体简化达尼米星类似物的全合成过程。其中涉及的关键步骤包括：对适当的外消旋喹啉前体进行区域和非对映选择性官能化，以及通过钯（0）催化的斯蒂尔反应闭环生成 10 元烯二炔分子。在成功地将其中一种衍生物转化为一种在近乎生理条件下更易活化的化合物后，对其抗质 DNA 的活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b307966j

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'UNCIALAMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015023879A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin of formulae (I) and (II). The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates comprising the compounds of formulae (I) and (ll).

  在一方面，本公开提供了一种新的草酸霉素类似物，其公式为(I)和(II)。本公开还提供了获得草酸霉素及其类似物的新合成途径。另外，本公开还描述了使用草酸霉素及其类似物的方法。在另一方面，本公开提供了包含公式(I)和(II)化合物的抗体-药物偶联物。
• Calicheamicin mimics
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05550246A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Synthetic calicheamicin mimics employ alternative activation triggers and trigger cites and include tithers for conjugation to DNA targeting systems.

  合成卡利基霉素模拟物采用替代的激活触发器和触发位点，并包括用于与DNA靶向系统结合的结合剂。
• DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20160185791A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin of formulae (I) and (II). The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates comprising the compounds of formulae (I) and (II).

  在某个方面，本公开提供了式（I）和（II）的新的uncialamycin类似物。本公开还提供了获得uncialamycin及其类似物的新型合成途径。此外，本公开还描述了uncialamycin及其类似物的使用方法。在另一方面，本公开提供了包含式（I）和（II）化合物的抗体药物偶联物。
• Derivatives of uncialamycin, methods of synthesis and their use as antitumor agents
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US10233192B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin. The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates which may be used to treat cancer or another disease or disorder.

  一方面，本公开提供了新的安卡拉霉素类似物。本公开还提供了获得安卡拉霉素及其类似物的新合成途径。此外，本公开还描述了使用安卡拉霉素及其类似物的方法。在另一方面，本公开提供了可用于治疗癌症或其他疾病或紊乱的抗体-药物共轭物。
• US4376731A
  申请人：——

  公开号：US4376731A

  公开（公告）日：1983-03-15