cis,cis-9,12-octadecadienoyl-L-serine | 1192824-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis,cis-9,12-octadecadienoyl-L-serine
• 英文别名: linoleyl-L-serine；N-linoleoyl serine；(2S)-3-hydroxy-2-[[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1192824-12-6
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄
• 分子量: 367.529
• InChiKey: UQQXKOPWRCINAH-YRUZJVEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 linoleic acid succinimidyl ester 在 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到cis,cis-9,12-octadecadienoyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Unsaturation on the Formation of Self-Assembled Gels from Fatty Acid L-Serine Amides and their Cytotoxicity Towards Caco-2 Cancer Cells

  摘要：

  研究人员合成了一系列饱和和不饱和脂肪酸 l-丝氨酸 3，并考察了它们形成自组装凝胶的能力。饱和（月桂酰基 3a 和链烷基 3b）和单不饱和（油酰基 3c）脂肪酸 l-丝氨酸在水和有机溶剂中都能形成凝胶，而二不饱和亚油酰基 l-丝氨酸 3d 在这些溶剂中不能形成凝胶，这表明不饱和会对凝胶过程产生不利影响。用 Caco-2 癌细胞对这些化合物进行的体外细胞毒性研究表明，当浓度达到 0.5 毫摩尔时，这些凝胶仅具有适度的细胞毒性，使它们成为药物递送等应用的理想候选物质。

  DOI：

  10.1071/ch09211

文献信息

• LINOLEIC ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION OR FOOD COMPOSITION COMPRISING SAID LINOLEIC ACID DERIVATIVES, AND THEIR USES
  申请人：Université de Bourgogne

  公开号：EP3802482A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• The Effect of Unsaturation on the Formation of Self-Assembled Gels from Fatty Acid L-Serine Amides and their Cytotoxicity Towards Caco-2 Cancer Cells
  作者：Li Yun Grace Lim、Yingying Su、Filip Braet、Pall Thordarson

  DOI：10.1071/ch09211

  日期：——

  A series of saturated and unsaturated fatty acid l-serines 3 were synthesized and their ability to form self-assembled gels was investigated. The saturated (lauroyl 3a and steraoyl 3b) and monounsaturated (oleoyl 3c) fatty acid l-serines form gels in both water and organic solvent, whereas the diunsaturated linoleyl-l-serine 3d does not form gels in these solvents, indicating that unsaturation adversely affects the gelation process. Cytotoxicity studies on these compounds with Caco-2 cancer cells in vitro show that these gels are only moderately cytotoxic at concentrations up to 0.5 mM, making them a promising candidate for applications such as drug delivery.

  研究人员合成了一系列饱和和不饱和脂肪酸 l-丝氨酸 3，并考察了它们形成自组装凝胶的能力。饱和（月桂酰基 3a 和链烷基 3b）和单不饱和（油酰基 3c）脂肪酸 l-丝氨酸在水和有机溶剂中都能形成凝胶，而二不饱和亚油酰基 l-丝氨酸 3d 在这些溶剂中不能形成凝胶，这表明不饱和会对凝胶过程产生不利影响。用 Caco-2 癌细胞对这些化合物进行的体外细胞毒性研究表明，当浓度达到 0.5 毫摩尔时，这些凝胶仅具有适度的细胞毒性，使它们成为药物递送等应用的理想候选物质。