(9-carboxymethyl-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d’e’f’]diisoquinolin-2-yl)-acetic acid | 139741-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (9-carboxymethyl-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d’e’f’]diisoquinolin-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: perylene-3,4:9,10-tetracarboximide-N,N’-di(ethan-2-oic acid)；2,2'-(1,3,8,10-tetraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-2,9(1H,3H,8H,10H)-diyl)diacetic acid；N,N'-bis(glycinyl)perylene diimide；N,N'-di(1-carboxylethyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylbisimide；2-[18-(Carboxymethyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]acetic acid
• CAS: 139741-78-9
• 化学式: C₂₈H₁₄N₂O₈
• 分子量: 506.428
• InChiKey: BYWBYIKVJOKXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-carboxymethyl-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d’e’f’]diisoquinolin-2-yl)-acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单分子研究揭示了环状聚合物分子的多模扩散

  摘要：

  分子扭转剂：在半稀释状态下对包含荧光per二酰亚胺单元的合成环聚合物进行单分子研究（参见图片，橙色）揭示了系统的异质性。研究表明，环状链与线性聚合物基体部分连接。

  DOI：

  10.1002/anie.200904394
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 喹啉 、 zinc diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (9-carboxymethyl-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d’e’f’]diisoquinolin-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  溶解度和结晶性：容易获得带有氯酰亚胺保护基的功能化π共轭化合物

  摘要：

  功能性π共轭分子与制备具有改进性能的新型有机电子材料有关。然而，由于其固有的低溶解度，它们的合成常常变得困难，并且增溶基团的永久连接可能改变材料的性能。在这里，我们引入了氯嘧啶基部分作为新的临时保护基团，用于大规模直接合成受保护的四，六，八噻吩和per双酰亚胺二胺和二羧酸衍生物。所获得的苯乙二酰亚胺和苯二甲酰亚胺基活性酯在有机溶剂中高度可溶，并且光学光谱证实了化合物在溶液中聚集的趋势低。同时，它们可以通过重结晶或沉淀方便地纯化。对于大多数化合物，获得的单晶X射线结构显示了超分子基序，突出了刚性多氯苯二甲基基团在其结晶中的作用。获得的受保护的二胺和二羧酸衍生物很容易脱保护，并转化为各种酰胺取代的低聚噻吩和bi双酰亚胺，它们作为有机电子薄膜或纳米线器件的新功能材料而受到关注。

  DOI：

  10.1002/chem.201403623

文献信息

• Fast and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Perylenebisimides
  作者：Francesco Rigodanza、Eleonora Tenori、Aurelio Bonasera、Zois Syrgiannis、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.201500670

  日期：2015.8

  Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimides have been widely studied as industrial pigments. Lately, these dyes have drawn considerable attention because of applications as photocatalysts and organic semi-conductors. Here, we report a novel method for fast and efficient synthesis of many different perylenebisimides, based on microwave-assisted reactions.

  苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺作为工业颜料已被广泛研究。最近，由于作为光催化剂和有机半导体的应用，这些染料引起了相当大的关注。在这里，我们报告了一种基于微波辅助反应快速有效合成许多不同苝双酰亚胺的新方法。
• Two-Fold Odd–Even Effect in Self-Assembled Nanowires from Oligopeptide-Polymer-Substituted Perylene Bisimides
  作者：Roman Marty、Robin Nigon、Deborah Leite、Holger Frauenrath

  DOI：10.1021/ja412384p

  日期：2014.3.12

  blocks for nanoscopic organic electronic devices. In order to ensure efficient charge transport through such nanowires, it is important to understand in detail the molecular parameters that guide self-assembly of π-conjugated molecules into one-dimensional stacks with optimal constructive π-π overlap. Here, we investigated the subtle relationship between molecular structure and supramolecular arrangement

  有机纳米线是纳米级有机电子器件的重要组成部分。为了确保通过此类纳米线的有效电荷传输，重要的是详细了解引导 π 共轭分子自组装成具有最佳建设性 π-π 重叠的一维堆叠的分子参数。在这里，我们研究了由具有寡肽-聚合物侧链的苝双酰亚胺制备的自组装纳米线中发色团的分子结构和超分子排列之间的微妙关系。我们在这些衍生物的圆二色光谱中观察到了“双重”奇偶效应，这取决于寡肽段中 l-丙氨酸单元的数量以及生色团和寡肽取代基之间亚烷基间隔的长度。我们的结果表明，分子手性转化为超分子螺旋性与分子在中心发色团存在下明确定义的一维聚集成 β 片状超结构的内在倾向之间存在复杂的相互作用。对于在侧链中具有奇数数量的 l-丙氨酸的分子，系统观察到强激子耦合，表现为出现低色和红移的 UV-vis 吸收和强 CD 信号。后一种衍生物产生具有显着更高电子迁移率的纳米线。因此，我们的结果为自组装有机纳米线提供了重要的设计规则。在
• Film and Device Using Layer Based on Ribtan Material
  申请人：Khokhlov Pavel

  公开号：US20100173134A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates generally to the field of electronics. More specifically, the present invention relates to film and device using layer based on carbon-based ribtan material. According to present invention, the film comprises at least one optically transparent and electrically conductive layer based on a ribtan material.

  本发明一般涉及电子领域。更具体地，本发明涉及基于碳基ribtan材料的膜和器件。根据本发明，该膜包括至少一层基于ribtan材料的光学透明和电导层。
• Spermine-Functionalized Perylene Bisimide Dyes-Highly Fluorescent Bola-Amphiphiles in Water
  作者：Stefanie Rehm、Vladimir Stepanenko、Xin Zhang、Thomas H. Rehm、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200902839

  日期：2010.3.15

  astonishingly high fluorescence quantum yield of up to Φfl=0.90 was observed for PBI 1. Atomic force microscopy and transmission electron microscopy were applied for the visualization of the aggregates on surfaces. Molecular modeling studies were performed by force‐field calculations to explore the aggregate morphologies, which also provided valuable information on the influence of the additional alkylcarbonyl

  无接头（A系列四精胺-官能化的苝双酰亚胺染料的1）中并用接头（2 - 4）发色团和多胺之间的合成。精胺部分的质子化导致形成高度水溶性的染料，其中染料最多带有六个带正电的铵离子。这些强荧光博拉-两亲物的聚集行为通过UV /可见光光谱和荧光光谱在纯水中研究作为溶剂，和高达奇高荧光量子产率Φ FL = 0.90，观察到对于PBI 1。应用原子力显微镜和透射电子显微镜对表面上的聚集体进行可视化。通过力场计算进行了分子建模研究，以探索聚集体的形态，这也提供了有关其他烷基羰基连接基影响的有价值的信息。我们详细的光谱和显微镜研究表明，即使有效地抑制了aggregation双酰亚胺发色团的聚集，即使在纯去离子水中也可以使用其优异的光学性能。
• 1D Self‐Assembly and Ice Recrystallization Inhibition Activity of Antifreeze Glycopeptide‐Functionalized Perylene Bisimides
  作者：Madeleine K. Adam、Charles Jarrett‐Wilkins、Michael Beards、Emiliyan Staykov、Liam R. MacFarlane、Toby D. M. Bell、Jacqueline M. Matthews、Ian Manners、Charl F. J. Faul、Pierre D. J. Moens、Robert N. Ben、Brendan L. Wilkinson

  DOI：10.1002/chem.201800857

  日期：2018.6.4

  AFGPs have not yet been reported. This work reports the first example of the 1D self‐assembly and IRI activity of AFGP‐functionalized perylene bisimides (AFGP‐PBIs). Glycopeptide‐functionalized PBIs underwent 1D self‐assembly in water and showed modest IRI activity, which could be tuned through substitution of the PBI core. This work presents essential proof‐of‐principle for the development of novel IRIs

  抗冻糖蛋白（AFGPs）是聚合的天然产物，由于其有效的冰重结晶抑制（IRI）活性而引起了广泛的研究兴趣。自组装材料已成为一种有前途的仿生冰生长抑制剂，但尚未报道开发基于AFGP的模仿AFGP聚集行为的超分子材料。这项工作报告了AFGP功能化per双酰亚胺（AFGP-PBI）的一维自组装和IRI活性的第一个例子。糖肽官能化的PBI在水中进行了1D自组装，并显示出适度的IRI活性，可以通过取代PBI核心来对其进行调节。