cholinium glycinate | 1248335-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cholinium glycinate
• 英文别名: (2-hydroxyethyl)trimethylammonium glycinate；choline glycinate；[Ch][Gly]；2-Aminoacetate;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium
• CAS: 1248335-95-6
• 化学式: C₂H₄NO₂*C₅H₁₄NO
• 分子量: 178.232
• InChiKey: AIEALLLFKIOIDM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.62
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cholinium glycinate
  参考文献：
  名称：

  源自生物可再生来源的双功能离子液体，可作为可持续固定二氧化碳的催化剂

  摘要：

  分别从胆碱和氨基酸制备了一系列含有季烷基铵阳离子和胺阴离子的高效双功能离子液体。合成，表征了九种IL，并将其用作有机催化剂以化学固定二氧化碳以形成环状碳酸酯和喹唑啉-2,4（1  H，3  H）-diones。IL和助催化剂的二元混合物会生成深共熔溶剂（DESs），并在大气压和低温（70°C）下加速环加成反应的速率。IL中胆碱的羟基官能团和氨基酸的游离胺基的存在对环氧化物和二氧化碳向环加成反应的活化具有协同作用。这些白介素是可生物降解的，并且是从易于获得的生物可再生来源合成的。此外，由于温和的无金属和无溶剂条件以及催化剂和助催化剂的可回收性，该催化方法显示出最终的环境友好性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601228
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 溴乙酸乙酯 在 cholinium glycinate 作用下， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-bromo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  基于生物来源的离子液体的合成，表征和催化活性

  摘要：

  按照一种经济而绿色的途径，其中唯一的副产物是水，从天然且易于获得的原料（胆碱氢氧化物和氨基酸）合成了新的室温离子液体。它们已成功地用作苯甲醛与不同活性亚甲基化合物之间在室温和无溶剂条件下进行Knoevenagel测试反应的催化剂，以生产具有良好转化率和高选择性的α，β-不饱和羰基化合物。讨论了胆碱和氨基乙酸根离子在Knoevenagel缩合反应中的催化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.060

文献信息

• Efficient and sustainable solvents for lignin dissolution: aqueous choline carboxylate solutions
  作者：Airong Xu、Xin Guo、Yibo Zhang、Zhiyong Li、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c7gc01886j

  日期：——

  anionic structure of the ILs on lignin solubility is systematically examined. It is found that among these solvents, six types of ILs exhibit highly efficient capacity for lignin dissolution at room temperature. The solubility of lignin increases with increasing alkyl chain length in the carboxylate anions, and a substitution of H in carboxylate anions by the OH or NH2 group as well as the use of choline

  木质素是有前途的化石资源替代品，可用于生产燃料，生物复合材料和增值化学品。为了更好地利用这种自然资源，仍然有必要开发有效的木质素溶剂。因此，在这项工作中，通过向生物来源的胆碱羧酸盐离子液体（ILs）中添加水，已经开发出13种新型木质素溶剂。木质素的溶解度已在25°C下确定为IL含量的函数。系统检查了ILs的阴离子结构对木质素溶解度的影响。发现在这些溶剂中，六种类型的IL在室温下显示出木质素溶解的高效能力。木质素在羧酸根阴离子中的溶解度随烷基链长度的增加而增加，2组以及使用胆碱二-/三羧酸盐会导致木质素溶解度降低，甚至使木质素不溶于溶剂。根据NMR测量，这些结果已通过阴离子羧基的强水合以及阴离子和阳离子的烷基链与木质素的可能相互作用来解释。另外，溶解的木质素可以通过添加额外的水来再生，并且在溶解和再生过程中不会发生化学反应。
• Choline and amino acid based biocompatible ionic liquid mediated transdermal delivery of the sparingly soluble drug acyclovir
  作者：Md. Rafiqul Islam、Md. Raihan Chowdhury、Rie Wakabayashi、Yoshiro Tahara、Noriho Kamiya、Muhammad Moniruzzaman、Masahiro Goto

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2020.119335

  日期：2020.5

  Transdermal delivery of drugs is more challenging for drugs that are insoluble or sparingly soluble in water and most organic solvents. To overcome this problem, ionic liquid (IL)-mediated ternary systems have been suggested as potential drug carriers. Here, we report potent ternary (IL-EtOH-IPM) systems consisting of biocompatible ILs, ethanol (EtOH), and isopropyl myristate (IPM) that can dissolve

  对于不溶于水或微溶于水和大多数有机溶剂的药物，透皮给药更具挑战性。为了克服这个问题，已经提出离子液体（IL）介导的三元系统作为潜在的药物载体。在这里，我们报告了由生物相容性IL，乙醇（EtOH）和肉豆蔻酸异丙酯（IPM）组成的有效三元（IL-EtOH-IPM）系统，该系统可以溶解大量微溶性药物阿昔洛韦（ACV）。三元体系是光学透明的并且热力学稳定，具有广泛的IL相关性。一项体外药物渗透研究表明，三元系统中的IL大大增强了ACV渗透进皮肤和穿过皮肤的能力。用三元体系处理后的角质层（sc）的傅立叶变换红外光谱显示，皮肤屏障功能由于角质细胞规则排列的紊乱和渗透过程中sc的表面性质的改变而降低。组织学分析和使用重建的人表皮模型的皮肤刺激性研究显示了三元系统的安全性，并且皮，表皮和真皮的结构没有明显变化。因此，含有生物相容性IL的三元系统有望用于不溶性或微溶性药物的透皮递送。使用重建的人类表皮模型进
• Cholinium-amino acid based ionic liquids: a new method of synthesis and physico-chemical characterization
  作者：Serena De Santis、Giancarlo Masci、Francesco Casciotta、Ruggero Caminiti、Eleonora Scarpellini、Marco Campetella、Lorenzo Gontrani

  DOI：10.1039/c5cp01612f

  日期：——

  Fourteen cholinium-amino acid based room temperature ionic liquids were prepared using a cleaner synthetic method. Chemicophysical properties were well correlated with the wide range of amino acid chemical structures.

  使用更清洁的合成方法制备了十四种基于氨基酸的胆碱盐室温离子液体。化学物理性质与多样的氨基酸化学结构广泛相关。
• Ionic liquids from renewable biomaterials: synthesis, characterization and application in the pretreatment of biomass
  作者：Qiu-Ping Liu、Xue-Dan Hou、Ning Li、Min-Hua Zong

  DOI：10.1039/c2gc16128a

  日期：——

  A series of room temperature ionic liquids (ILs), in which cholinium acts as the cation and amino acids as the anions, were prepared via a simple and green chemical route, and characterized. Most of the ILs dissolved lignin efficiently and selectively (with solubilities of 140–220 mg of lignin per g of IL). The solubility of xylan in these ILs (which ranged from <1 to 85 mg g−1) depended on the nature of the anion, while cellulose was scarcely soluble (<5 mg g−1). In addition, enzymatic hydrolysis of microcrystalline cellulose and rice straw was enhanced significantly after pretreatment using the IL [Ch][Gly].

  一系列室温离子液体（ILs）被制备，其中胆碱作为阳离子，氨基酸作为阴离子，通过一种简单且环保的化学路线进行制备和表征。大多数ILs能够高效且选择性地溶解木质素（溶解度为每克IL 140–220毫克木质素）。这些ILs中木聚糖的溶解度（范围为<1到85毫克每克）依赖于阴离子的性质，而纤维素几乎不溶解（<5毫克每克）。此外，经过IL [Ch][Gly] 预处理后，微晶纤维素和稻草的酶解水解显著增强。
• Efficient ionic liquid-based platform for multi-enzymatic conversion of carbon dioxide to methanol
  作者：Zhibo Zhang、Jan Muschiol、Yuhong Huang、Sigyn Björk Sigurdardóttir、Nicolas von Solms、Anders E. Daugaard、Jiang Wei、Jianquan Luo、Bao-Hua Xu、Suojiang Zhang、Manuel Pinelo

  DOI：10.1039/c8gc02230e

  日期：——

  Low yields commonly obtained during enzymatic conversion of CO₂ to methanol are attributed to low CO₂ solubility in water.

  在将CO₂转化为甲醇的酶催化过程中通常获得的低产率归因于CO₂在水中的低溶解度。