2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido)acetic acid | 136897-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido)acetic acid
• 英文别名: 2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido)acetic acid；2-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamidoacetic acid；N-docosahexaenoyl glycine；N-docosahexaenoyl-glycine；docosahexaenoyl glycine；NCGC00161207-03；2-[[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl]amino]acetic acid
• CAS: 136897-53-5
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃
• 分子量: 385.547
• InChiKey: BEYWKSIFICEQGH-KUBAVDMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido)acetic acid 、 奥司他韦 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到(3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-(2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido)acetamido)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES

  摘要：

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物。

  公开号：

  US20160129122A1
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES

  摘要：

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物的管理。

  公开号：

  US20140288025A1

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Fish Oil Derivatives with Antiallergic Activity in Vitro and in Vivo
  作者：In-Hae Kim、Yoshiki Kanayama、Hisashi Nishiwaki、Takuya Sugahara、Kosuke Nishi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00994

  日期：2019.11.14

  antiallergic activity in vitro. Ethanolamides of omega-3 fatty acids (α-linolenic acid, EPA, and DHA) were found to possess promising antiallergic activity, whereas free fatty acids and ethanolamides of other fatty acids exhibited no or weak potency. Based on this finding, structure–activity relationships of DHA-ethanolamide (DHEA) derivatives were investigated to yield better fatty acid derivatives with enhanced

  探索了鱼油中的一系列不饱和脂肪酸及其相应的乙醇酰胺代谢物，以发现具有抗过敏活性的活性鱼油成分。发现ω-3脂肪酸的乙醇酰胺（α-亚麻酸，EPA和DHA）具有良好的抗过敏活性，而游离脂肪酸和其他脂肪酸的乙醇酰胺则没有或表现出弱的功效。基于这一发现，研究了DHA-乙醇酰胺（DHEA）衍生物的结构-活性关系，以在体内和体外产生具有增强的抗过敏活性的更好的脂肪酸衍生物。当DHEA的乙醇酰胺部分被取代的磺酰胺官能团取代时，在体外提供了非常有前途的效价。化合物59在体内显示出比DHEA更高的抗过敏活性。结果表明，优化的DHEA衍生物在体内和体外具有增强的抗过敏活性，并且所得结构将成为进一步开发具有良好抗过敏活性的生物利用性衍生物的重要基础。
• [EN] DERIVATIVES OF DOCOSAHEXAENOYLETHANOLAMIDE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DOCOSAHEXAÉNOYLÉTHANOLAMIDE ET SES UTILISATIONS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2013158302A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides derivatives of DEA which have increased potency and hydrolysis resistance as compared to DEA, and compositions thereof, as well as methods of using these derivatives to promote neurogenesis, neurite growth and/or length, and/or promote synaptogenesis.

  本发明提供了与DEA相比具有更高效能和更强水解抗性的DEA衍生物及其组成物，以及使用这些衍生物促进神经发生、神经突起生长和/或长度，以及/或促进突触形成的方法。
• PREPARATION OF AMINO ACID-FATTY ACID AMIDES
  申请人：Chaudhuri Shan

  公开号：US20080200704A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention describes compounds produced from an amino acid molecule and a fatty acid molecule. The compounds being in the form of amino-fatty acid compounds being bound by an amide linkage, or mixtures thereof made by reacting amino acids or derivatives thereof with an appropriate fatty acid previously reacted with a thionyl halide. The administration of such molecules provides supplemental amino acids with enhanced bioavailability and the additional benefits conferred by the specific fatty acid.

  本发明描述了由氨基酸分子和脂肪酸分子产生的化合物。这些化合物采用酰胺键结合的氨基脂肪酸化合物的形式存在，或者是由氨基酸或其衍生物与先前与硫酰卤反应的适当脂肪酸反应而成的混合物。这些分子的使用可提供具有增强生物利用度和特定脂肪酸所赋予的额外益处的补充氨基酸。
• METHODS OF LOWERING PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9)
  申请人：Catabasis Pharmacauticals, Iinc.

  公开号：US20150344430A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to new methods of modulating cholesterol by inhibiting proprotein convertase subtilisin/kexin type 9 (PCSK9) with fatty acid derivatives; and new methods for treating or preventing a metabolic disease comprising the administration of an effective amount of a fatty acid derivative. The present invention is also directed to fatty acid bioative derivatives and their use in the treatment of metabolic diseases.

  本发明涉及使用脂肪酸衍生物抑制前蛋白酶转化酶亚精氨酸/酶切割酶9 (PCSK9)来调节胆固醇的新方法；以及通过给予有效量的脂肪酸衍生物来治疗或预防代谢性疾病的新方法。本发明还涉及脂肪酸生物活性衍生物及其在治疗代谢性疾病中的应用。
• [EN] FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES<br/>[FR] CONJUGUÉS ACIDE GRAS ANTIVIRUS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CATABASIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013090420A3

  公开（公告）日：2015-06-25