2-(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamido)acetic acid | 55899-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamido)acetic acid
• 英文别名: N-(1,5-diphenyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carbonyl)-glycine；{[(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)carbonyl]amino}acetic acid；2-[(1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 55899-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃
• 分子量: 322.323
• InChiKey: AGOOJTUDNDWVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamido)acetic acid 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARHASH A. H.; ELNAGDI M. H.; ELBANANI A. A. A., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 1, 25-29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺衍生物的设计，合成，抗惊厥活性和药效团研究

  摘要：

  使用最大电击（MES）和化学电击（scPTZ和Strychnine）动物筛选方法设计，合成和评估1,5-二芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺衍生物的抗惊厥活性。还评估了神经毒性。在MES模型中，化合物4f在0.5和4小时后均显示100％的苯妥英活性。在scPTZ模型中，化合物4e显示出100％的丙戊酸钠活性。在Strychnine模型中，相对于丙戊酸钠，化合物4e的惊厥发作延迟增加120％，死亡时间延迟发作124％。大多数目标化合物表现出轻度的神经毒性，尤其是化合物4f对电击表现出优异的活性。药理学研究表明，合成的化合物对药效学查询显示出良好的拟合性，并且RMSDX结果良好。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2114-4

文献信息

• Cleavage of azoles—I
  作者：A.H. Harhash、M.H. Elnagdi、A.A.A. Elbanani

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80006-8

  日期：1975.1

  amino acids. The triazolylcarbonylglycines were azlactonised with aromatic aldehydes to 4-arylidene-2-triazolyl-2-oxazolin-5-ones, which behaved similar to the 2-phenyl analogues towards the action of ammonia and amines. Cyclisation of the triazolylcarbonylanthranilic acids with acetic anhydride afforded 2-triazolyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones.

  用4-芳基肼基-2-苯基-2-恶唑啉-5-酮处理甘氨酸和邻氨基苯甲酸影响了N-（1,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑基-3的形成-羰基）的氨基酸衍生物。用芳族醛将三唑基羰基甘氨酸酰胺化为4-亚芳基-2-三唑基-2-恶唑啉-5-酮，其对氨和胺的作用类似于2-苯基类似物。将三唑基羰基邻氨基苯甲酸与乙酸酐环化，得到2-三唑基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮。