N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxo-2-(2-(2-bromophenyl)ethylamino)ethyl)cyclohexanecarboxamide | 406954-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxo-2-(2-(2-bromophenyl)ethylamino)ethyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: 2-[N-(2,2-dimethoxyethyl)cyclohexylcarbonylamino]-N-[2-(2-bromophenyl)ethyl] acetamide；N-[2-[2-(2-bromophenyl)ethylamino]-2-oxoethyl]-N-(2,2-dimethoxyethyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 406954-88-9
• 化学式: C₂₁H₃₁BrN₂O₄
• 分子量: 455.392
• InChiKey: NQXATNMYVFBEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxo-2-(2-(2-bromophenyl)ethylamino)ethyl)cyclohexanecarboxamide 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的杂环：由缩醛缩醛催化的路易斯酸和自由基环化。

  摘要：

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。

  DOI：

  10.1021/jo010990m
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxo-2-(2-(2-bromophenyl)ethylamino)ethyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗血吸虫病活性的吡喹酮衍生物：芳香环修饰。

  摘要：

  制备了一系列芳香环修饰的吡喹酮衍生物，并针对日本血吸虫的少年期和成年期进行了评估。根据体外和体内的日本血吸虫血吸虫血吸虫蠕虫活力测定法，已鉴定出几种活性与药物吡喹酮相当的类似物。揭示了这些吡喹酮芳香环改性化合物的结构和活性关系。具体地，在吡喹酮的芳香环中引入了溴的化合物在体内显示出对吡喹酮的紧密的抗血吸虫病活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12153