4-(cyclohexylcarbonyl)-3,4-dihydro-1-(2-phenylethyl)-2(1H)-pyrazinone | 94494-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexylcarbonyl)-3,4-dihydro-1-(2-phenylethyl)-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-4-cyclohexylcarbonyl-2,3-dehydropiperazin-6-one；4-cyclohexylcarbonyl-1-(2-phenylethyl)-3,4-dihydropyrazin-2-one；4-(cyclohexanecarbonyl)-1-phenethyl-3,4-dihydropyrazin-2-one；2(1H)-Pyrazinone, 4-(cyclohexylcarbonyl)-3,4-dihydro-1-(2-phenylethyl)-；1-(cyclohexanecarbonyl)-4-(2-phenylethyl)-2H-pyrazin-3-one
• CAS: 94494-35-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD01460638
• 分子量: 312.412
• InChiKey: YQDMALZEUTXXHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylcarbonyl)-3,4-dihydro-1-(2-phenylethyl)-2(1H)-pyrazinone 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis 2-acyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydropyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-ones based on N-cyanomethyl derivatives of 2-phenyl-ethylamides of acylglycines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531659
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-苯乙基乙酰胺 在 甲烷磺酸 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(cyclohexylcarbonyl)-3,4-dihydro-1-(2-phenylethyl)-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Highly Efficient Synthesis of Praziquantel as an Anthelmintic Drug

  摘要：

  A concise and practical synthesis of praziquantel as anthelmintic drug is described. The key steps include a monoalkylation of ethanolamine for the preparation of 2-(2-hydroxyethylamino)-N-phenethylacetamide and a mild oxidation protocol with SO3-Py/DMSO as oxidant to transform alcohol into the corresponding aza-acetal. The telescoped synthesis is composed of five steps without purification of the intermediat6s, providing an overall yield of 80% with 99.8% purity after crystallization.

  DOI：

  10.3987/com-16-13538

文献信息

• A palladium-catalyzed intramolecular Heck/Hydrogenation approach towards the synthesis of praziquantel
  作者：Alfred L. Williams、Valentine R. St. Hilaire

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.006

  日期：2017.11

  developed. Utilization of a palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction to form dehydro-PZQ followed by a Hydrogenation step, in a stepwise or one-pot manner, allowed for the gram scale synthesis of PZQ in 4 or 5 steps and in good overall yields. This methodology proved to be well suited for generating the pyrazino[1,2-a] isoindole and pyrazino[1,2-a] benzazepine analogues of PZQ.

  从3-甲氧基N-酰基吡嗪鎓盐开始，已经开发了合成抗血吸虫病药物吡喹酮（PZQ）的新方法。利用钯催化的分子内Heck反应形成脱氢-PZQ，然后以逐步或一锅法的氢化步骤，以4或5个步骤以克级合成PZQ，且总收率良好。事实证明，该方法非常适合于生成PZQ的吡嗪并[1,2-a]异吲哚和吡嗪并[1,2-a]苯并ze庚因类似物。
• 一种吡喹酮中间体的一锅合成法
  申请人：厦门优孚利生物医药科技有限公司

  公开号：CN112645888A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种吡喹酮中间体的一锅合成法，包括以下操作：往反应容器中加入N‑苯乙基氨基乙醛缩二烷基醇(A1)和N‑环己甲酰基甘氨酸(A2)，反应得到通式A3所示的化合物，在所述反应容器上增加冷凝接收装置，把反应容器和冷凝接收装置中的空气置换为氮气，在微波反应器中进行微波反应，微波反应结束后，加入有机溶剂析晶得到白色固体状的4‑(环己基羰基)‑3,4‑二氢‑1‑(2‑苯乙基)‑2(1h)‑吡嗪酮(A4)。采用上述方法，能制备高纯度的吡喹酮中间体，且能满足吡喹酮中间体的工业化生产要求。
• Synthesis of Praziquantel via N-Acyliminium Ion Cyclization of Amido Acetals through Several Synthetic Routes
  作者：Choong Sup Kim、Joong Hyup Kim、Yong Sup Lee

  DOI：10.3987/com-98-8293

  日期：——
• SOMBROEK, J.
  作者：SOMBROEK, J.

  DOI：——

  日期：——
• A Concise and Highly Efficient Synthesis of Praziquantel as an Anthelmintic Drug
  作者：Fuli Zhang、Zhezhou Yang、Lin Zhang、Huirong Jiao、Rusheng Bao、Weiwei Xu

  DOI：10.3987/com-16-13538

  日期：——

  A concise and practical synthesis of praziquantel as anthelmintic drug is described. The key steps include a monoalkylation of ethanolamine for the preparation of 2-(2-hydroxyethylamino)-N-phenethylacetamide and a mild oxidation protocol with SO3-Py/DMSO as oxidant to transform alcohol into the corresponding aza-acetal. The telescoped synthesis is composed of five steps without purification of the intermediat6s, providing an overall yield of 80% with 99.8% purity after crystallization.