2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside | 55832-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside；2,3,3’,4’,6-penta-O-acetyl sucralose；2,3,6,3',4'-penta-O-acetyl-4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galacto-sucrose；4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose-penta-acetate；4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxygalactosucrose pentaacetate；trichlorosucrose pentaacetate；3,4-Di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-beta-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactose, triacetate；[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-chloro-6-[(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-2,5-bis(chloromethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55832-20-7
• 化学式: C₂₂H₂₉Cl₃O₁₃
• 分子量: 607.823
• InChiKey: WBOCSUAOZWICQT-ZIPNEROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 三氯蔗糖
  参考文献：
  名称：

  Process for purification of sucralose

  摘要：

  本发明涉及一种用于提纯化学式（I）的蔗糖磺酸氯烯糖酯（Sucralose）的工艺，包括将基本不纯的蔗糖磺酸氯烯糖酯乙酰化为其倒数第二中间体4,1′,6′-三氯-4,1′,6′-去氧半乳糖蔗糖五乙酸酯（TOPSA）的工艺，然后对TOPSA进行提纯，最后对提纯后的TOPSA进行去乙酰化。

  公开号：

  US07741477B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3',4',6-penta-O-acetylsucrose 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel chlorination process for preparing sucralose

  摘要：

  一种制备三氯蔗糖-6-酯的方法，该酯是制备三氯蔗糖的关键中间体。该方法包括(a)制备一种异相混合物，其中第一相包括蔗糖-6-酯，第二相包括氯化试剂；(b)将蔗糖-6-酯与氯化试剂反应，制备三氯蔗糖-6-酯。此外，还提供了从蔗糖-6-酯制备三氯蔗糖的方法。

  公开号：

  US20080300392A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AGENTS AND METHODS OF PRODUCING SAME<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：GLYCAN BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2018068090A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates generally to the field of glycanics and its application to the generation of glycoconjugates for therapeutic use. The present invention also relates to process for the preparation of glycoconjugates.

  本发明总体涉及糖工程领域及其在生成用于治疗用途的糖缀合物中的应用。本发明还涉及制备糖缀合物的方法。
• Process to Prepare Sucralose
  申请人：Rajadhyaksha Mangesh

  公开号：US20100184969A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a process to prepare sucralose. More particularly the said process relates to the production of sucralose, chemically known as, 6-Dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside of formula (1)

  本发明涉及一种制备三氯蔗糖的方法。更具体地说，该方法涉及生产三氯蔗糖，化学上称为6-二氯-1,6-二去氧-β-D-果糖呋喃甙-4-氯-4-去氧-α-D-半乳糖苷，化学式为(1)。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUCROSE-6-ESTER BY ESTERIFICATION IN THE PRESENCE OF SOLID SUPERACID CATALYST
  申请人：Ho David Losan

  公开号：US20080103295A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  One embodiment of the present invention is a process of making sucrose-6-ester from sucrose by transesterification in the presence of a solid super acid catalyst such as SO 4 2− —TiO 2 /Al 2 O 3 or SO 4 2− —TiO 2 . The sucrose-6-acetate is then chlorinated to afford sucralose-6-acetate, using BTC or thionyl chloride. Sucralose-6-acetate is converted into TPSGA for the purpose of purification. TPSGA is de-esterified by sodium methoxide/methanol or sodium ethoxide/ethanol to give sucralose.

  本发明的一种实施例是在固体超酸催化剂（例如SO42−—TiO2/Al2O3或SO42−—TiO2）存在下通过酯交换反应从蔗糖制备蔗糖-6-酯。随后，使用BTC或硫酰氯将蔗糖-6-乙酸酯氯化以得到蔗糖-6-乙酸氯化物，然后将其转化为TPSGA以进行纯化。TPSGA通过甲醇钠甲醇或乙醇钠乙醇脱酯化以得到蔗糖。
• Synthesis of an intensely sweet chlorodeoxysucrose: Mechanism of 4′-chlorination of sucrose by sulphuryl chloride
  作者：Cheang Kuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80200-8

  日期：1987.4

  Abstract Reaction of 6- O -acetylsucrose 1 with sulphuryl chloride in chloroform-pyridine affords, after dechlorosulphation and acetylation, a mixture of two isomeric 2,3,6-tri- O -acetyl-4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 3- O -acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β- d -hexulofuranosides ( 6 and 7 ) and 2,3,6-tri- O -acetyl-4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 3,4-di- O -acetyl-1,6-dichloro-1

  摘要6-O-乙酰基蔗糖1与硫酰氯在氯仿-吡啶中反应，经脱氯硫化和乙酰化后，得到两种异构体2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-的混合物d-吡喃半乳糖苷3- O-乙酰基1,4,6-三氯-1,4,6-丁氧基-β-d-六呋喃呋喃糖苷（6和7）和2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷3,4-二-O-乙酰基-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（4）。C-4，C-1'和C-6'的氯化反应是通过氯离子将最初形成的氯磺酰氧基直接置换而发生的，但4'-氯硫酸酯的置换在空间上受阻。4'-氯取代基的引入涉及中间体3'，4'-环氧化物通过氯离子的开环，核糖-环氧化物产生山梨醇-异构体6，而Lyxo-环氧化物产生果糖-异构体7。
• Synthesis, Structure and Sweetness Of 4-Chloro-4-Deoxy-α-D-Galactopyranosyl 1,4,6-Trichloro-1,4,6-Trideoxy-β-D-Tagatofuranoside
  作者：C. Kuan Lee、H. Chuan Kang、Anthony Linden

  DOI：10.1080/07328309908543993

  日期：1999.1.1

  ABSTRACT The reaction of 6-O-acetylsucrose with sulfuryl chloride was reexamined. The major product, after dechlorosulfation and acetylation, was determined by X-ray diffraction to be 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-tagatofuranoside and not the corresponding sorbofuranoside, as reported earlier. The mechanism of chlorination at C-4′

  摘要重新检查了6-O-乙酰基蔗糖与磺酰氯的反应。经X-射线衍射测定，脱氯硫酸和乙酰化后的主要产物为2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷3-O-乙酰基-1较早前报道，1,2,4,6-三氯-1,4,6-三苯氧基-β-D-塔呋喃呋喃糖苷而不是相应的呋喃呋喃糖苷。讨论了在C-4'处氯化的机理。确定游离的4'-氯代脱氧异戊二烯异构体的甜度仅是相应的氯代脱氧果糖异构体的甜度的十分之一，这强烈表明疏水性γ-位点位于C-4'。