3-hydroxypregna-3,5-diene-20-one-3-methyl ether | 903-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxypregna-3,5-diene-20-one-3-methyl ether
• 英文别名: 3-Methoxy-20-oxo-pregnadien-(3.5)；3-methoxypregna-3,5-diene-20-one；3-methoxy-pregna-3,5-dien-20-one；3-hydroxypregna-3,5-dien-20-one 3-methyl ether；1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 903-03-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: NKWZNFOLDIHRJW-GFJXEVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypregna-3,5-diene-20-one-3-methyl ether 在 sodium tert-pentoxide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 3,5-pregnadien-3,17-diol-20-one-3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids

  摘要：

  根据本发明，17α-羟基-20-酮甾体通过氧化20-酮甾体制备，例如3-甲氧基孕酮-3,5-二烯-20-酮。3-甲氧基孕酮-3,5-二烯-20-酮可通过已知的方法从孕酮制备而来。孕-20-酮，例如3-甲氧基孕酮-3,5-二烯-20-酮，在合适的溶剂中，在磷酸酯还原剂的存在下，使用碱性催化剂的氧气或空气氧化。碱性催化剂由碱金属叔醇酸盐组成，可以由碱金属和叔醇制备而成。氧化反应可以在任何温度下进行，从-20℃到50℃不等，并持续2-20小时，具体取决于反应进行的温度。例如，在室温下，氧化速率足够快，可以在2到4小时内完成氧化反应。从20-酮甾体制备17α-羟基-20-酮甾体的这种方法是制备皮质类固醇和其他激素的重要且有价值的步骤。

  公开号：

  US04329294A1
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 甲醇 、 原乙酸三甲酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.17h， 以55.6 g的产率得到3-hydroxypregna-3,5-diene-20-one-3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  黄体酮杂质的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种黄体酮杂质的合成方法。所述方法包括:1)以黄体酮为起始原料，在第一反应条件下，使黄体酮3位酮基进行醚化保护产生在第一反应液中的中间体2，并从第一反应液中分离出中间体2；2)在第二反应条件下，在催化剂和第一溶剂的存在下，使中间体2与硼氢化钠发生还原反应，以产生在第二反应液中的中间体4，并从第二反应液中分离出中间体4；3)在第三反应条件下，在无机酸和第二溶剂的存在下，使中间体4发生脱醚反应，以产生在第三反应液中的产物2，从第三反应液中分离出产物2。本发明提供的合成方法，黄体酮杂质产物2的收率大大提高，在合成高纯度产物2时需要消耗的原料更少，大大降低了物料成本。

  公开号：

  CN113788874B

文献信息

• Modified steroid hormones-XXXIII
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、J.W. Ducker、B. Ellis、P. Feather、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、A.P. Leftwick、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98622-3

  日期：1964.1

  Reaction between steroidal 3-alkoxy-3,5-dienes and the Vilsmeier reagent leads to high yields of the corresponding 6-formyl derivatives. These intermediates are reduced to 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-3,5-dienes which undergo dehydration with acids to 6-methylene-4-en-3-ones.

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。
• Process for preparing 21-lower alkoxyoxalylprogesterones
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04325878A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  In accordance with the present invention, 21-lower alkoxyoxalylprogesterone is prepared in high yield by the lower alkoxyoxalylation of 3-methoxypregna-3,5-diene-20-one. The 3-methoxypregna-3,5-diene-20-one is prepared from progesterone by methods well known in the art. The 3-methoxypregna-3,5-diene-20-one is lower alkoxyoxalylated with an alkoxide base and the corresponding lower alkyloxalate in a suitable solvent. The alkoxide base consists of a lower alkoxide with an alkali metal counter ion. The lower alkyl group of both the alkoxide and oxalate should be the same and also are the same as the group to be added to the 21 position of the 20-keto steroid, the lower alkyl group contains 1 to 6 carbon atoms. The lower alkoxyoxalylation reaction can be carried at any temperature below the boiling point of the solvent and for a period of 2-20 hours depending on the temperature at which the reaction is carried out. For example, at elevated temperatures the rate of reaction is sufficiently fast to complete the lower alkoxyoxalylation in 2 to 4 hours whereas if the reaction is carried out at ambient temperatures complete reaction can require 14 to 20 hours. The reaction is preferably carried out under an inert atmosphere such as a nitrogen or argon atmosphere.

  根据本发明，通过对3-甲氧基孕烷-3,5-二烯-20-酮进行低烷氧基草酰化，可以高产率地制备21-低烷氧基草酰孕酮。3-甲氧基孕烷-3,5-二烯-20-酮是通过艺术中已知的方法从孕酮制备的。3-甲氧基孕烷-3,5-二烯-20-酮与碱金属对离子的低烷氧基碱和相应的低烷氧基草酸酯在适当的溶剂中进行低烷氧基草酰化。碱金属对离子的低烷氧基碱由含有碱金属对离子的低烷氧基组成。碱金属对离子的低烷氧基碱和草酸酯的低烷基基团应该相同，也应该与要添加到20-酮类固醇的21位的基团相同，低烷基基团含有1至6个碳原子。低烷氧基草酰化反应可以在溶剂的沸点以下的任何温度下进行，反应时间为2-20小时，取决于反应进行的温度。例如，在升高的温度下，反应速率足够快，可以在2至4小时内完成低烷氧基草酰化，而如果在室温下进行反应，则完全反应可能需要14至20小时。最好在惰性气氛下进行反应，如氮气或氩气氛。
• 一种5,7-孕甾二烯-3,20-二酮-二乙二缩酮的制备方法
  申请人：湖南新合新生物医药有限公司

  公开号：CN110790808B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明提供一种5,7‑孕甾二烯‑3,20‑二酮‑二乙二缩酮的制备方法，包括：黄体酮与醚化试剂在催化剂的作用下，通过醚化反应生成醚化物；所述醚化物与脱氢试剂通过脱氢反应生成6‑去氢黄体酮；6‑去氢黄体酮与乙二醇在催化剂和脱水剂的作用下，通过缩酮反应生成5,7‑孕甾二烯‑3,20‑二酮‑二乙二缩酮。本发明通过醚化、脱氢反应和缩酮反应就能够得到杂质较少的5,7‑孕甾二烯‑3,20‑二酮‑二乙二缩酮，具有路线短、收率高、原料成本低、操作简易、环保的优点，适合于工业化生产。
• 氢化可的松杂质L的制备方法
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN115141243A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供了一种氢化可的松杂质L的制备方法，涉及化学合成技术领域。氢化可的松杂质L的制备方法，以黄体酮为原料，依次经醚化反应，氧化、还原反应，11位α羟基转化，11位α羟基氧化和还原反应得到氢化可的松杂质L。本发明在11位α羟基氧化反应中通过光催化法将甾体化合物11位上的羟基氧化为酮基，光催化氧化采用半导体激发后产生的空穴作为强氧化剂夺取有机物的电子，从而完成有机物氧化。本发明的整条反应路线新颖，反应原料易得，反应条件温和，避免了剧毒品和有毒气体的使用等危险操作过程，产品杂质少，纯度高，可实现工业化生产。
• Oxidative Cleavage of 1,3-Dicarbonyls to Carboxylic Acids with Oxone
  作者：Scott W. Ashford、Kevin C. Grega

  DOI：10.1021/jo001579m

  日期：2001.2.1