3-cycloethylenedioxy-pregn-5-ene-20-one | 1051-35-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-cycloethylenedioxy-pregn-5-ene-20-one
• 英文别名: 3,3-(ethylenedioxy)pregn-5-en-20-one；3,3-ethanediyldioxy-pregn-5-en-20-one；3,3-Aethandiyldioxy-pregn-5-en-20-on；3,3-ethylenedioxy-5-pregnen-20-one；3-Ethylendioxy-pregnen-(5)-on-(20)；3,3-Ethylendioxy-pregn-5-en-20-on；1-((8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]-17-yl)ethanone；1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]ethanone
• CAS: 1051-35-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: LKOAALDQELDYMU-GFJXEVPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cycloethylenedioxy-pregn-5-ene-20-one 在 silica gel 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Acetals Promoted by Copper (II) Sulphate Adsorbed on Silica Gel

  摘要：

  Copper sulphate supported on silica gel promotes the easy removal of cyclic acetals and tetrahydropyranyl ethers to give the respective parent carbonyl and hydroxyl compounds.

  DOI：

  10.1080/00397919508011371
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 水 、 草酸 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-cycloethylenedioxy-pregn-5-ene-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROGESTÉRONE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病变。

  公开号：

  WO2011138460A1

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone 216. Mitteilung. Zur Darstellung und Konfigurationsbestimmung der 20-Hydroxy-18, 20-cyclo-pregnan-Verbindungen
  作者：M. Cereghetti、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19600430147

  日期：——

  Irradiation of ethanolic solutions of the 20-keto-pregnane derivatives I, XIII and XX leads to the formation of their respective stereoisomeric 20-hydroxy-18,20-cyclo-pregnane compounds, whose structures and configurations have been fully determined. Known fragmentation reactions are simultaneously observed.

  辐照20-酮-孕烷衍生物I，XIII和XX的乙醇溶液会导致它们各自的立体异构体20-羟基-18,20-环孕烷化合物的形成，其结构和构型已被完全确定。同时观察到已知的片段化反应。
• Über Steroide und Sexualhormone. 212. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von 20-Keto-pregnan-Verbindungen
  作者：P. Buchschacher、M. Cereghetti、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19590420641

  日期：——

  It is shown that irradiation of the 20-keto-pregnane derivatives I, XI and XVI leads predominantly to cyclisation between the carbon atoms 18 and 20 with formation of the novel pentacyclic steroid compounds II, XII and XVII. Simultaneously fragmentation reactions occur yielding products of type XIX and XX.

  结果表明，辐照20-酮-孕烷衍生物I，XI和XVI主要导致碳原子18和20之间的环化，并形成了新颖的五环类固醇化合物II，XII和XVII。同时发生断裂反应，产生XIX和XX型产物。
• Steroids—CXX synthesis of halogenated steroid hormones
  作者：A. Bowers、L. Cuéllar Ibáñez、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80061-2

  日期：1959.1

  The conformational and electronic factors involved in the fission of steroid 5α,6α-epoxides with boron trifluoride-etherate are discussed with particular reference to C-3-keto-5α,6α-epoxides and their cycloethylene-dioxy derivatives.

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。
• Chemoselective ethylene acetalization of α, β-unsaturated vis-à-vis saturated carbonyl groups
  作者：Theodore J. Nitz、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80004-0

  日期：——

  The difficulties which in the past have precluded controlled acetalization of an α,β-unsaturated ketone functionality in the presence of a saturated carbonyl group can be overcome simply by making recourse to 2,4,6-collidinium p-toluenesulfonate as catalyst.

  过去难以通过在饱和羰基存在下控制α，β-不饱和酮官能团进行缩醛化的困难，可以简单地通过使用对甲苯磺酸2,4,6- collidinium对甲苯磺酸盐作为催化剂来克服。
• Ercoli; de Ruggieri, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 312,321
  作者：Ercoli、de Ruggieri

  DOI：——

  日期：——