Tropin | 120-29-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Tropin
• 英文别名: (1S,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 120-29-6；135-97-7；7432-10-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: CYHOMWAPJJPNMW-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-60 °C(lit.)
• 沸点：
  233 °C(lit.)
• 密度：
  1.045 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  232-234°C
• 溶解度：
  H2O：0.1 g/mL，澄清
• LogP：
  -0.100 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  YM3875000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

概述

托品醇，即α-托品醇，是合成阿托品的重要中间体。阿托品是一种副交感神经抑制剂，在眼科中主要用于扩瞳和作为泻药。

生物活性

Tropine（伪托品醇、3α-托品醇）是一种天然存在的莨菪烷生物碱，也是多种具有生物活性的生物碱合成过程中的中间体。这些生物碱大多具备显著的神经学作用。

用途

托品醇用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 、 Tropin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到1H-Indole-3-carboxylic acid, 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester,exo-
  参考文献：
  名称：

  通过碳原子易位制备吲哚-3-羧酸和邻氨基苯甲酸的条件调整非正统方法

  摘要：

  我们描述了一种稳健的一锅级联方法，使用靛红和 DMSO通过一碳易位合成吲哚-3-羧酸，涉及原位生成 α,β-不饱和甲基乙烯基亚砜，然后进行酰胺键断裂和闭环。该方法已扩展到通过在分子氧存在下调整反应条件来提供邻氨基苯甲酸衍生物。重要的是，已证明可以轻松获得商业药物，包括托烷司琼。

  DOI：

  10.1039/d3cc04443b
• 作为产物：
  描述：

  Tropan-3-on 在 氢气 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0~60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 以96.9 %的产率得到Tropin
  参考文献：
  名称：

  CN115466255

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRIDINE AND PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CELL PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2215085B1

  公开（公告）日：2011-09-07