3β-hydroxy-14β,17α-pregn-5-en-20-one | 163061-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-14β,17α-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-14β.17βH-pregnen-(5)-one-(20)；3β-Hydroxy-14β.17βH-pregnen-(5)-on-(20)
• CAS: 163061-04-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ORNBQBCIOKFOEO-MTUNSFAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-14β,17α-pregn-5-en-20-one 生成 14β.17βH-pregnene-(4)-dione-(3.20)
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。148.Mitteilung。合成des-Allo-17-iso-孕酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310146
• 作为产物：
  描述：

  1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aR,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β-hydroxy-14β,17α-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Side-Chain in 14β-Androst-5-ene Derivatives. Preparation of 14β-Pregnenolone

  摘要：

  在14β-雄烯-5-烯系列中测试了逐步侧链构建方案，导致孕烷衍生物的产生。6β-甲氧基-3α,5-环-5α,14β-雄烷-17-酮（I）在甲基化和氢硼化后产生了17α-羟甲基衍生物III。随后氧化为醛VI，与甲基镁碘化物进行Grignard反应，再氧化得到酮VII和同分异构体17β-衍生物VIII（作为次要产物）。最终对酮VII进行i-类固醇裂解得到已知的14β,17α-孕酮IX；次要产物VIII得到17β-异构体X。另外，从6β-甲氧基-3α,5-环-5α,14β-雄烷-17α-醇p-甲苯磺酸盐（XI）通过氰化物取代、二异丁基铝氢化还原到醛XIV，再按照IX描述的步骤进行，制备了酮X。研究了位置14和17异构的四种孕酮衍生物IX、X、XVIII和XIX的质谱和NMR谱。

  DOI：

  10.1135/cccc19942691

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 165. Mitteilung. Über die Synthese von 14-Allo-17-epi-testosteron
  作者：H. Heusser、K. Eichenberger、A. B. Kulkarni

  DOI：10.1002/hlca.19490320640

  日期：1949.10.15

  Es wird ein neues, isomeres Testosteron beschrieben, das sich vom natürlichen Hormon durch eine verschiedene Konfiguration an den asymmetrischen Kohlenstoffatomen 14 und 17 unterscheidet. Die Synthese erfolgte durch oxydativen Abbau der Seitenkette des 14-Allo-17-iso-pregnenolons mit Benzopersäure.

  描述了一种新的异构睾丸激素，它与天然激素的区别在于在不对称碳原子14和17处的构型不同。通过用苯甲酸过氧化14-allo-17-异-孕烯醇酮的侧链进行合成。
• Construction of the Side-Chain in 14β-Androst-5-ene Derivatives. Preparation of 14β-Pregnenolone
  作者：Ivan Černý、Miloš Buděšínský、Pavel Drašar、Vladimír Pouzar

  DOI：10.1135/cccc19942691

  日期：——

  Stepwise side-chain construction schemes leading to pregnane derivatives were tested in the 14β-androst-5-ene series. 6β-Methoxy-3α,5-cyclo-5α,14β-androstan-17-one (I) gave after methylenation and hydroboration the 17α-hydroxymethyl derivative III. Subsequent oxidation to the aldehyde VI, Grignard reaction with methylmagnesium iodide, and reoxidation led to the ketone VII and to the isomeric 17β-derivative VIII as a minor product. Final i-steroid cleavage of VII furnished the known 14β,17α-pregnenolone IX; the minor product VIII gave the 17β-isomer X. Alternatively, the ketone X was prepared from 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α,14β-androstan-17α-ol p-toluenesulfonate (XI) by cyanide substitution, diisobutylaluminum hydride reduction to the aldehyde XIV, and further as described for IX. The mass and NMR spectra of the four pregnenolone derivatives IX, X, XVIII, and XIX, isomeric in positions 14 and 17, were studied.

  在14β-雄烯-5-烯系列中测试了逐步侧链构建方案，导致孕烷衍生物的产生。6β-甲氧基-3α,5-环-5α,14β-雄烷-17-酮（I）在甲基化和氢硼化后产生了17α-羟甲基衍生物III。随后氧化为醛VI，与甲基镁碘化物进行Grignard反应，再氧化得到酮VII和同分异构体17β-衍生物VIII（作为次要产物）。最终对酮VII进行i-类固醇裂解得到已知的14β,17α-孕酮IX；次要产物VIII得到17β-异构体X。另外，从6β-甲氧基-3α,5-环-5α,14β-雄烷-17α-醇p-甲苯磺酸盐（XI）通过氰化物取代、二异丁基铝氢化还原到醛XIV，再按照IX描述的步骤进行，制备了酮X。研究了位置14和17异构的四种孕酮衍生物IX、X、XVIII和XIX的质谱和NMR谱。
• Über Steroide und Sexualhormone. 148. Mitteilung. Synthese des 14-Allo-17-iso-progesterons
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser、A. Segre

  DOI：10.1002/hlca.19480310146

  日期：——