1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylethynyl)-1H-indole | 1312922-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylethynyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-2-(2-phenylethynyl)indole
• CAS: 1312922-85-2
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: FJWDOGBHEASPTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylethynyl)-1H-indole 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到3-nitro-5-phenylindolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  金催化中的熵诱导选择性开关：快速获得吲哚[1,2-a]喹啉

  摘要：

  发现了金催化 2-乙炔基N-芳基吲哚加氢芳基化过程中熵诱导的选择性开关，并且通过实验和计算机制研究进行的研究得出了对观察到的温度依赖性选择性的完整解释。在此背景下引入的方法允许以多种方式获得吲哚并[1,2- a ]喹啉，这是一种高荧光染料，具有吸引人的光物理特性，使其成为 OLED 应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202201816
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Approach to α-Alkynyl Indoles from o-Bromo-(2,2-dibromovinyl)benzenes, Terminal Alkynes and Arylamines

  摘要：

  通过钯催化三组分偶联工艺，从邻溴-(2,2-二溴乙烯基)苯、末端炔烃和芳基胺中，在一锅反应中高效合成β-炔基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259699

文献信息

• Palladium-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Approach to α-Alkynyl Indoles from o-Bromo-(2,2-dibromovinyl)benzenes, Terminal Alkynes and Arylamines
  作者：Zhenfeng Xi、Yun Liang、Tianhao Meng、Hui-Jun Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259699

  日期：2011.4

  α-Alkynyl indoles were efficiently synthesized in one pot from o-bromo-(2,2-dibromovinyl)benzenes, terminal alkynes, and arylamines via a palladium-catalyzed three-component coupling process.

  通过钯催化三组分偶联工艺，从邻溴-(2,2-二溴乙烯基)苯、末端炔烃和芳基胺中，在一锅反应中高效合成β-炔基吲哚。
• Entropy‐Induced Selectivity Switch in Gold Catalysis: Fast Access to Indolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinolines
  作者：Robin Heckershoff、Garrett May、Janika Däumer、Lukas Eberle、Petra Krämer、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Florian F. Mulks、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202201816

  日期：2022.10.4

  An entropy-induced selectivity switch in the gold-catalyzed hydroarylation of 2-ethynyl N-aryl indoles was discovered, and the investigation by experimental and computational mechanistic studies led to a full explanation of the observed temperature-dependent selectivity. The in this context introduced methodology allows versatile access to indolo[1,2-a]quinolines, which are highly fluorescent dyes

  发现了金催化 2-乙炔基N-芳基吲哚加氢芳基化过程中熵诱导的选择性开关，并且通过实验和计算机制研究进行的研究得出了对观察到的温度依赖性选择性的完整解释。在此背景下引入的方法允许以多种方式获得吲哚并[1,2- a ]喹啉，这是一种高荧光染料，具有吸引人的光物理特性，使其成为 OLED 应用的有希望的候选者。