2-Propoxy-benzylbromid | 2606-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Propoxy-benzylbromid
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-propoxybenzene
• CAS: 2606-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: AVALWOCDOKBFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-90 °C(Press: .2 Torr)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propoxy-benzylbromid 在 sodium persulfate 、 碘 、 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 邻丙氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）-C（sp3）键从苄基三甲基硅烷直接氧化为苯酚

  摘要：

  在温和和中性条件下，有效开发了通过用Na2S2O8和氧气氧化将苄基硅烷直接转化为苯酚的新途径。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等收率得到苯酚。根据同位素标记试验提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc01868a
• 作为产物：
  描述：

  2-正丙氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Propoxy-benzylbromid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structural optimization of 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones as RORc inverse agonists

  摘要：

  视黄酸受体相关孤儿核受体（RORs）是一种孤儿核受体，在没有配体的情况下表现出组成活性。在 RORs 的 3 个亚型中，RORc 是治疗 Th17 介导的自身免疫性疾病的一个很有前景的治疗靶点。在此，我们报告了通过基于结构的药物设计发现的新型 RORc 逆激动剂。基于之前描述的 RORa 激动剂化合物 8 的结构，我们设计并合成了一系列 4-(4-(苄氧基)苯基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。利用 AlphaScreen 分析法在分子水平上检测了这些化合物与 RORc 之间的相互作用。在转染了 RORc 和荧光素酶报告基因的 293T 细胞中进一步检测了这些化合物。热稳定性转移试验用于评估化合物对蛋白质稳定性的影响。共设计并合成了 27 种衍生物。其中，化合物 22b 被鉴定为最有效的 RORc 反激动剂。其在 AlphaScreen 试验中的 IC50 值为 2.39 μmol/L，在抑制细胞荧光素酶报告活性中的 IC50 值为 0.82 μmol/L。此外，化合物 22b 对 RORc 的选择性是其他核受体的 120 倍。此外，分子对接研究表明，结构-活性关系与化合物 22b 与 RORc 的结合模式一致。4-(4-(苄氧基)苯基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物有望用于治疗 Th17 介导的自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎、银屑病和多发性硬化症。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.32

文献信息

• STYRENYL DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Scott Ian Leslie

  公开号：US20130253064A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are styrenyl derivative compounds, including but not limited to stilbene derivative compounds, and compositions comprising these compounds, that are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明涉及治疗神经退行性疾病和障碍的组合物和方法，特别是治疗眼科疾病和障碍的组合物和方法。本发明提供了苯乙烯衍生物化合物，包括但不限于苯乙烯衍生物化合物，以及包括这些化合物的组合物，用于治疗和预防眼科疾病和障碍，包括年龄相关性黄斑部退化（AMD）和Stargardt病。
• Styrenyl Derivative Compounds for Treating Ophthalmic Diseases and Disorders
  申请人：Acucela Inc.

  公开号：US20150166494A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are styrenyl derivative compounds, including but not limited to stilbene derivative compounds, and compositions comprising these compounds, that are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明涉及一般用于治疗神经退行性疾病和紊乱的组合物和方法，特别是用于治疗眼科疾病和紊乱。本文提供了包括但不限于苯乙烯衍生物化合物和含有这些化合物的组合物，这些化合物可用于治疗和预防眼科疾病和紊乱，包括老年性黄斑变性（AMD）和Stargardt病。
• Process for preparing 1-bromoalkylbenzene derivatives and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0637580A1

  公开（公告）日：1995-02-08

  A 1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent. The phenylalkene derivative is prepared by reacting an alkenyl halide with metal magnesium to form a Grignard reagent, and then reacting the Grignard reagent with a benzyl halide derivative. An allyl Grignard reagent is prepared by reacting continuously an allyl halide derivative with metal magnesium in an organic solvent, in which the allyl halide derivative and metal magnesium are continuously added to the reaction system and the allyl Grignard reagent formed is continuously removed from the reaction system. The processes provide the intended compounds in high yields, high selectivities and high purities.

  1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent.苯基烷烃衍生物的制备方法是先使烯基卤化物与金属镁反应生成格氏试剂，然后使格氏试剂与苄基卤化物衍生物反应。烯丙基格氏试剂是通过烯丙基卤化物衍生物与金属镁在有机溶剂中连续反应制备的，其中烯丙基卤化物衍生物和金属镁被连续加入反应体系，形成的烯丙基格氏试剂被连续从反应体系中移除。这些工艺可提供高产率、高选择性和高纯度的预期化合物。
• Styrenyl derivative compounds for treating ophthalmic diseases and disorders
  申请人：Acucela Inc.

  公开号：US10201545B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are styrenyl derivative compounds, including but not limited to stilbene derivative compounds, and compositions comprising these compounds, that are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明一般涉及治疗神经退行性疾病和失调，特别是眼科疾病和失调的组合物和方法。本发明提供了苯乙烯基衍生物化合物，包括但不限于二苯乙烯基衍生物化合物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗和预防眼科疾病和失调，包括老年性黄斑变性（AMD）和Stargardt病。
• 337. Amino-oxy-derivatives. Part V. Some O-ethers of 2-substituted 4,6-diamino-1,2-dihydro-1-hydroxy-1,3,5-triazines
  作者：P. Mamalis、J. Green、D. J. Outred、M. J. Rix

  DOI：10.1039/jr9650001829

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