8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl benzoate | 537-26-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl benzoate
• 英文别名: tropacocain；3α-benzoyloxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane；3β-benzoyltropine；tropacocaine；3exo-benzoyloxy-tropane；3exo-Benzoyloxy-tropan
• CAS: 537-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: XQJMXPAEFMWDOZ-BTTYYORXSA-N

物化性质

• 熔点：
  49°
• 沸点：
  388.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0426

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl benzoate 在 盐酸 、 二氧化硫 、 双氧水 、 丙酮 作用下， 生成 pseudotropine
  参考文献：
  名称：

  Polonovski; Polonovski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1928, vol. <4>43, p. 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tropacocaine hydrochloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHENOXAZIN-3-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNOXAZIN-3-ONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES NEUROTRANSMETTEURS MONOAMINES

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的苯氧嗪-3-酮衍生物，可用作单胺神经递质再摄取抑制剂。在其他方面，该发明涉及将这些化合物用于治疗方法以及包含该发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2009034043A1

文献信息

• Chemical Studies on Drug Metabolism: Oxidation with Ruthenium Tetroxide of Some Medicinal AlicyclicN-Methylamines
  作者：Roberto Perrone、Giuseppe Carbonara、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1002/ardp.19843170106

  日期：——

  Oxidation with ruthenium tetroxide of alicyclic N‐methylamines, such as nicotine (1), trans‐phendi‐metrazine (2), tropacocaine (3) and pempidine (4), leads to the N‐demethylated, N‐formyl and, where possible, lactam derivatives. Only from pempidine the N‐oxide was obtained. All products obtained by this procedure are metabolites of compounds 1, 2, 3 and 4.

  用四氧化钌氧化脂环族 N - 甲胺，如尼古丁 (1)、反式苯二甲胺 (2)、托可卡因 (3) 和哌啶 (4)，导致 N - 去甲基化、N - 甲酰基，并在可能的情况下，内酰胺衍生物。仅从哌啶获得 N-氧化物。通过该程序获得的所有产品都是化合物 1、2、3 和 4 的代谢物。
• [EN] NOVEL BENZOOXAZOL- AND BENZOOXATHIOL-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZOOXAZOL-2-ONE ET DE BENZOOXATHIOL-2-ONE AINSI QUE LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES NEUROTRANSMETTEURS MONOAMINES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009034042A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to novel benzooxazol- and benzooxathiol-2-one derivatives useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  这项发明涉及一种新型苯并噁唑和苯并噁硫-2-酮衍生物，可用作单胺神经递质再摄取抑制剂。在其他方面，该发明涉及将这些化合物用于治疗方法以及包含该发明化合物的药物组合物。
• A new synthetic route to tropane alkaloids. Pseudotropine and tropacocaine
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91127-x

  日期：1984.1

  Pseudotropine and tropacocaine have been synthesized by a facile route involving the [4 + 2] nitroso cycloaddition followed by internal SN2 displacement.

  伪品托品和托卡卡因已通过一种简便的方法合成，该方法涉及[4 + 2]亚硝基环加成，然后内部进行S N 2置换。
• Bioactivity-guided synthesis of tropine derivatives as new agonists for melatonin receptors
  作者：Xiu-Juan Yin、Chang-An Geng、Xiao-Yan Huang、Hao Chen、Yun-Bao Ma、Xing-Long Chen、Chang-Li Sun、Tong-Hua Yang、Jun Zhou、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1039/c6ra06748d

  日期：——

  Twenty-three tropine derivatives as new melatonin receptor (MT1 and MT2) agonists were synthesized and evaluated on HEK293 cells in vitro. Derivatives 1f, 1i, 1j, 1m–1s and 1t exhibited increased agonisting activities on MT1 and MT2 receptors compared to the substrate tropine. Particularly, compound 1r showed significant agonistic activities on MT1 and MT2 receptors with EC50 values of 0.20 and 0.24

  合成了二十三种作为新的褪黑激素受体（MT 1和MT 2）激动剂的Tropine衍生物，并在体外对HEK293细胞进行了评估。衍生物1f，1i，1j，1m-1s和1t与底物Tropine相比，对MT 1和MT 2受体的激动作用增强。特别地，化合物1r对具有EC 50的MT 1和MT 2受体表现出显着的激动活性值分别为0.20和0.24 mM。总结了Tropine衍生物的初步构效关系（SARs），可用于进一步研究褪黑激素受体激动剂。
• The flash vacuum thermolysis of (-)-cocaine
  作者：Nicholas J Sisti、Frank W Fowler、Joanna S Fowler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93832-8

  日期：1989.1

  (-)-Cocaine is thermally labile and, in a series of remarkable thermal reactions, is cleanly partitioned among benzoic acid, N-methylpyrrole and methyl 3-butenoate.

  （-）-可卡因具有热稳定性，在一系列显着的热反应中，可干净地分配在苯甲酸，N-甲基吡咯和3-丁烯酸甲酯之间。