4-(benzyloxy)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 207500-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-benzyloxyphenyl tosylate；(4-phenylmethoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 207500-64-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄S
• mdl: MFCD00117427
• 分子量: 354.427
• InChiKey: PBRKOFIIISMLEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四氢吡咯 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4-苄氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  SmI 2 /胺/水对甲苯磺酰胺和酯的瞬时脱保护

  摘要：

  SmI 2 /胺/水介导甲苯磺酰胺和甲苯磺酯的瞬时裂解。高度受阻，敏感和功能化的底物以接近定量的收率成功脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol802243d
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-甲基苯基)磺酰基氧基苯基] 4-甲基苯磺酸酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-(benzyloxy)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗疟/抗癌活性的醚芳基磺酸酯

  摘要：

  我们之前的报告显示，我们目前的基准药物对甲苯磺酸 4-甲氧基苯酯是一种选择性抗疟/抗癌剂。现在研究了一系列相关的砜和磺酸酯。4-烯丙氧基苯基对甲苯磺酸盐是一种优越的抗疟疾/抗癌剂。4-Methoxyphenyl 4-nitrobenzosulfonate 是一种优良的抗疟药，但对人体皮肤癌细胞的抑制作用较差。

  DOI：

  10.1071/ch04299

文献信息

• Nickel-catalyzed methylation of aryl halides/tosylates with methyl tosylate
  作者：Jiawang Wang、Jianhong Zhao、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c7cc06106d

  日期：——

  This work describes the cross-electrophile methylation of aryl bromides and aryl tosylates with methyl tosylate. The mild reaction conditions allow effective methylation of a wide set of heteroaryl electrophiles and dimethylation of dibromoarenes.

  这项工作描述了芳基溴化物和芳基甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的交叉亲电子甲基化。温和的反应条件可实现多种杂芳基亲电子试剂的有效甲基化和二溴芳烃的二甲基化。
• Ti(O-<i>i</i>-Pr)₄/Me₃SiCl/Mg-Mediated Reductive Cleavage of Sulfonamides and Sulfonates to Amines and Alcohols
  作者：Noriaki Shohji、Tsuyoshi Kawaji、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ol200740r

  日期：2011.5.20

  A low-valent titanium generated in situ from Ti(O-i-Pr)4, Me3SiCl, and Mg powder in THF reacted with aryl- and alkyl-sulfonamides of aryl and alkyl amines in a reductive N–S/S–O/S–C bond cleaving pathway to provide the corresponding amines and hydrocarbons (and thiols) derived from the sulfonyl moiety. The reagent could also cleave sulfonates to the corresponding alcohols.

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。
• Carbonylative coupling of aryl tosylates/triflates with arylboronic acids under CO atmosphere
  作者：Cheng Yi Hao、Dan Wang、Ya Wei Li、Lin Lin Dong、Ying Jin、Xiu Rong Zhang、He Yun Zhu、Sheng Chang

  DOI：10.1039/c6ra14678c

  日期：——

  The carbonylative Suzuki–Miyaura reaction between aryl tosylates/triflates with arylboronic acid is herein reported, using base-free conditions and a balloon pressure of carbon monoxide. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of oxybenzone and ketoprofen in good yields under mild conditions.

  本文报道了在无碱条件和一氧化碳的球囊压力下，芳基甲苯磺酸盐/三氟甲磺酸与芳基硼酸之间的羰基化Suzuki-Miyaura反应。在这些条件下，以中等至极好的收率获得了不对称的联芳基酮。该方法适合在温和条件下以高收率合成氧苯甲酮和酮洛芬。
• Microwave Assisted Selective Cleavage of Sulfonates and Sulfonamides in Dry Media
  作者：Gowravaram Sabitha、Sunny Abraham、B. V. Subba Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-1999-2940

  日期：1999.11

  A simple and efficient method for the cleavage of Sulfonates and Sulfonamides has been achieved for the first time under microwave irradiation conditions using KF-Al2O3.

  首次在微波辐射条件下，采用KF-Al2O3成功实现了磺酸盐和磺酰胺的简单高效裂解方法。
• Rhodium/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Arenesulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Liang Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200800414

  日期：2008.10.6

  The combination of rhodium(I) and N-hetercyclic carbenes (NHC) was found to be effective as a catalyst for cross-coupling reactions of aryl arenesulfonates with arylboronic acids, which gave rise to the desired biaryl compounds in good yields.

  发现铑（I）和N-杂环卡宾（NHC）的组合有效用作芳基芳磺酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应的催化剂，其以良好的产率产生了所需的联芳基化合物。