2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-vinyl-α-D-glucopyranose | 166828-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-vinyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 166828-15-5
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: FGULDCLPYKKIBB-GJXDWMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-vinyl-α-D-glucopyranose 在 镍 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C-analogue of β-d-glucopyranosyl serine

  摘要：

  对适当的葡萄糖衍生物进行[2,3]-Wittig 西格重排，然后进一步进行化学修饰，就能立体选择性地得到δ-D-吡喃葡萄糖丝氨酸的 C-类似物。

  DOI：

  10.1039/a703063k
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 vinyl Grignard Tebbe 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-vinyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  WO2006/86562

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthetic Approach to <i>exo</i>-Glycals from 1-<i>C</i>-Vinyl-<scp>d</scp>-glycopyranose Derivatives via an S_N1′-Substitution Mechanism
  作者：Takashi Yamanoi、Yukari Nara、Sho Matsuda、Yoshiki Oda、Akihiro Yoshida、Kaname Katsuraya、Mikio Watanabe

  DOI：10.1055/s-2007-970751

  日期：2007.3

  describes a novel synthetic approach to exo- glycals from 1-C-vinyl-D-glycopyranose derivatives via the SN1¢- type substitution mechanism. The reaction of the 2,3,4,6-tetra-O- benzyl-1-C-vinyl-a-D-glycopyranose derivatives with several tri- methylsilylated nucleophiles was investigated. The reactions in dichloromethane-acetonitrile (1:1) at -78 °C in the presence of 20 mol% trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  本文描述了一种通过 SN1 型取代机制从 1-C-乙烯基-D-吡喃葡萄糖衍生物合成外切糖的新方法。研究了 2,3,4,6-四-O-苄基-1-C-乙烯基-aD-吡喃葡萄糖衍生物与几种三甲基甲硅烷基化亲核试剂的反应。使用烯丙基三甲基硅烷和甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂，在 -78 °C 的二氯甲烷-乙腈 (1:1) 中，在 20 mol% 三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下进行反应，立体选择性地以良好的收率提供了 Z-外-糖基衍生物。
• Synthesis and elaboration of functionalised carbohydrate-derived spiroketals
  作者：Peter A. V. van Hooft、Farid El Oualid、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Michiel A. Leeuwenburgh

  DOI：10.1039/b401699h

  日期：——

  three-step approach for the synthesis of sugar derived spiroketals is presented. The methodology consists of Grignard addition of vinyl- or allylmagnesium bromide to a carbohydrate lactone, followed by K-10 clay mediated glycosidation with a terminal alkenol and subsequent ring-closing metathesis of the resulting diene. The generality of this procedure is demonstrated by the synthesis of various pyranose-

  介绍了用于糖衍生螺环酮的合成的立体选择性三步法的范围。该方法包括将格尼雅溴化乙烯基或烯丙基溴化镁加到碳水化合物内酯中，然后用末端烯醇进行K-10粘土介导的糖苷化，然后将所得二烯进行闭环易位。通过合成各种吡喃糖和呋喃糖衍生的螺缩酮以及更高级的三环螺缩酮衍生物，可以证明该方法的一般性。结果表明，所得螺环酮中双键的官能化导致稠合的多环醚。
• Synthesis of Highly Functionalised Carbohydrate-Derived Spiroacetals by Ring-Closing Metathesis and Pauson-Khand Reaction of Ketoglycosidic Enynes
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Chantal C. M. Appeldoorn、Peter A. V. van Hooft、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-1

  日期：2000.3

  The synthesis of the ketoglycosidic enynes 5, 7 and 8 starting from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranolactone (2) is described. These enynes are subjected to ruthenium-mediated ring-closing metathesis and Pauson-Khand cyclisation to afford the highly functionalised carbohydrate spiroacetals 9 and 11-14.

  所述ketoglycosidic烯炔的合成5，7和8从2,3,4,6-四起始ö苄基d-glucopyranolactone（2）进行说明。这些烯炔进行钌介导的闭环复分解和Pauson-Khand环化，以提供高度官能化的碳水化合物螺缩醛9和11-14。
• Synthesis of a Novel D-Glucose-Conjugated 15-Crown-5 Ether with a Spiro Ketal Structure
  作者：Takashi Yamanoi、Yoshiki Oda、Hitomi Muraishi、Sho Matsuda

  DOI：10.3390/molecules13081840

  日期：——

  This paper describes a synthetic approach to a novel D-glucose-conjugated 15-crown-5 ether having a spiroketal structure starting from a 1-C-vinylated glucose derivative. The approach consists of the glycosylation of the vinylated glucose derivative to give an ethyleneoxy spacer derivative using bismuth(III) triflate, the conversion of the 1-C-vinyl group of the glucoside produced into a carboxylic

  本文描述了一种新型 D-葡萄糖结合的 15-冠-5 醚的合成方法，该醚具有从 1-C-乙烯基化葡萄糖衍生物开始的 spiroketal 结构。该方法包括使用三氟甲磺酸铋 (III) 对乙烯基化葡萄糖衍生物进行糖基化以得到亚乙基氧基间隔基衍生物，将产生的葡萄糖苷的 1-C-乙烯基转化为羧酸基团，以及亚乙基氧基间隔基团中的羧基和末端羟基。由此成功合成了具有独特螺缩酮结构的D-葡萄糖缀合的15-冠-5醚。
• Stereoselective Glycosylation of <i>exo</i>-Glycals Accelerated by Ferrier-Type Rearrangement
  作者：Hui-Chang Lin、Wen-Bin Yang、Yu-Feng Gu、Chen、Chung-Yi Wu、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1021/ol034130z

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]Owing to the driving force of the Ferrier-type rearrangement, the exo-glycals are highly reactive with various alcohols to afford glycosides and glycoconjugates with exclusive alpha-configuration. The resulting vinyl group in these glycosylation products can be further elaborated for general applications, including the synthesis of spiro derivatives and glycosylation of 2-ketoaldonic acids.