(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-3-penten-1-al | 848691-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-3-penten-1-al
• 英文别名: (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enal
• CAS: 848691-92-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: GPBPNTMZUVUFLH-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-3-penten-1-al 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1-己烯 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 (R)-Corey-Bakshi-Shibata oxazaborolidine reagent 、 氢气 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂酰胺的全合成：Pd催化的取代的3,6-二氢[2H]吡喃单元的立体有择环结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500029
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2Z)-3-methyl-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pent-2-enyloxy]-2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-3-penten-1-al
  参考文献：
  名称：

  （+）-环己内酯的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。

  DOI：

  10.1021/ol051040g

文献信息

• Stereoselective preparation of trisubstituted (Z)-alkenes; synthesis of the C17–C27 fragment of (−)-laulimalide
  作者：Jun'ichi Uenishi、Masashi Ohmi、Katsuaki Matsui、Megumi Iwano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.002

  日期：2005.2

  A Ni-catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-bromo-1-trimethylsilyl-3-penten-1-yne (1) with alkyl Grignard reagent gives (Z)-3-alkyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-trimethylsilyl-3-penten-1-ynes (2) stereospecifically in good yields. The (Z)-enyne 2a is transformed in four steps to (Z)-3-methyl-5-silyloxy-3-pentenaI (3), which is coupled with ketophosphonate 4 to give enone 13. The eta-hydroxyallyl methanesulfonate derived from 13 is cyclized to 3,6-dihydro[2H]pyran by an intramolecular SN2' reaction stereoselectively, furnishing a C17-C27 carbon unit of (-)-laulimalide. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Dactylolide
  作者：Carina C. Sanchez、Gary E. Keck

  DOI：10.1021/ol051040g

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] The development of an approach leading to the total synthesis of dactylolide is described. The key features of this route include a catalytic asymmetric allylation, a diastereoselective pyran annulation, and a Horner-Wadsworth-Emmons macrocyclization.

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。
• Total Synthesis of (−)‐Laulimalide: Pd‐Catalyzed Stereospecific Ring Construction of the Substituted 3,6‐Dihydro[2 <i>H</i> ]pyran Units
  作者：Jun'ichi Uenishi、Masashi Ohmi

  DOI：10.1002/anie.200500029

  日期：2005.4.29