(2S)-5-hydroxy-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 1224567-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-hydroxy-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1224567-25-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: XSJNIDQIYYAPBN-VKZKZBKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-hydroxy-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 carboxymethylproline synthase 、 crotonase superfamily enzyme CarA mutant 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 (2S,5R)-4,4-dimethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  巴豆酶催化可灵活生产功能化脯氨酸和碳青霉烯

  摘要：

  野生型和工程化羧甲基脯氨酸合酶 (CMPS) 的生物催化多功能性通过制备功能化 5-羧甲基脯氨酸衍生物在脯氨酸环的 C-2、C-3、C-4 或 C-5 处甲基化得到证明，这些衍生物来自适当取代的氨基酸醛和丙二酰辅酶 A。值得注意的是，具有四元中心（在 C-2 或 C-5 处）的化合物是通过工程化的 CMPS 以立体选择性方式制备的。使用碳青霉烯合成酶将取代的 5-羧甲基脯氨酸转化为相应的双环 β-内酰胺。结果证明了巴豆酶超家族酶在立体选择性生物催化中的效用，碳青霉烯生物合成途径对生产新双环 β-内酰胺衍生物的工程的适应性，

  DOI：

  10.1021/ja208318d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4,4-dimethyl-5-oxopentanoate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-5-hydroxy-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  巴豆酶催化可灵活生产功能化脯氨酸和碳青霉烯

  摘要：

  野生型和工程化羧甲基脯氨酸合酶 (CMPS) 的生物催化多功能性通过制备功能化 5-羧甲基脯氨酸衍生物在脯氨酸环的 C-2、C-3、C-4 或 C-5 处甲基化得到证明，这些衍生物来自适当取代的氨基酸醛和丙二酰辅酶 A。值得注意的是，具有四元中心（在 C-2 或 C-5 处）的化合物是通过工程化的 CMPS 以立体选择性方式制备的。使用碳青霉烯合成酶将取代的 5-羧甲基脯氨酸转化为相应的双环 β-内酰胺。结果证明了巴豆酶超家族酶在立体选择性生物催化中的效用，碳青霉烯生物合成途径对生产新双环 β-内酰胺衍生物的工程的适应性，

  DOI：

  10.1021/ja208318d

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING HETEROCYCLIC RINGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NOYAUX HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010046713A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  A process for preparing an enantiomerically enriched compound containing a substituted heterocyclic ring, said process comprising a carbon-carbon bond formation reaction in the presence of a crotonase superfamily protein or a homolog or variant thereof.
• Crotonase Catalysis Enables Flexible Production of Functionalized Prolines and Carbapenams
  作者：Refaat B. Hamed、Luc Henry、J. Ruben Gomez-Castellanos、Jasmin Mecinović、Christian Ducho、John L. Sorensen、Timothy D. W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/ja208318d

  日期：2012.1.11

  substituted-5-carboxymethyl-prolines were converted into the corresponding bicyclic β-lactams using a carbapenam synthetase. The results demonstrate the utility of the crotonase superfamily enzymes for stereoselective biocatalysis, the amenability of carbapenem biosynthesis pathways to engineering for the production of new bicyclic β-lactam derivatives, and the potential of engineered biocatalysts for the production

  野生型和工程化羧甲基脯氨酸合酶 (CMPS) 的生物催化多功能性通过制备功能化 5-羧甲基脯氨酸衍生物在脯氨酸环的 C-2、C-3、C-4 或 C-5 处甲基化得到证明，这些衍生物来自适当取代的氨基酸醛和丙二酰辅酶 A。值得注意的是，具有四元中心（在 C-2 或 C-5 处）的化合物是通过工程化的 CMPS 以立体选择性方式制备的。使用碳青霉烯合成酶将取代的 5-羧甲基脯氨酸转化为相应的双环 β-内酰胺。结果证明了巴豆酶超家族酶在立体选择性生物催化中的效用，碳青霉烯生物合成途径对生产新双环 β-内酰胺衍生物的工程的适应性，