(R,Z)-methyl 6-isopropyl-3-oxodeca-7,9-dienoate | 1176725-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R,Z)-methyl 6-isopropyl-3-oxodeca-7,9-dienoate
• 英文别名: methyl (6R,7Z)-3-oxo-6-propan-2-yldeca-7,9-dienoate
• CAS: 1176725-20-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: SHSJJKOIHUSWLG-ZHRWSRJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-methyl 6-isopropyl-3-oxodeca-7,9-dienoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(R,Z)-methyl 2-diazo-6-isopropyl-3-oxodeca-7,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Polyanthellin A

  摘要：

  A concise and convergent route to (+)-polyanthellin A is presented. This synthesis features a diastereoselective cyclopropane/aldehyde [3+2] cycloaddition to install the hydroisobenzofuran core. The use of MADNTf(2) as a potent, bulky Lewis acid was essential to allow a labile B-silyloxy aldehyde to be used in the cycloaddition. Other key steps include a ring-closing metathesis and a selective olefin oxidation

  DOI：

  10.1021/ja904136q
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (R,Z)-5-isopropylnona-6,8-dien-2-one 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以71%的产率得到(R,Z)-methyl 6-isopropyl-3-oxodeca-7,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Polyanthellin A

  摘要：

  A concise and convergent route to (+)-polyanthellin A is presented. This synthesis features a diastereoselective cyclopropane/aldehyde [3+2] cycloaddition to install the hydroisobenzofuran core. The use of MADNTf(2) as a potent, bulky Lewis acid was essential to allow a labile B-silyloxy aldehyde to be used in the cycloaddition. Other key steps include a ring-closing metathesis and a selective olefin oxidation

  DOI：

  10.1021/ja904136q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Polyanthellin A
  作者：Matthew J. Campbell、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja904136q

  日期：2009.8.5

  A concise and convergent route to (+)-polyanthellin A is presented. This synthesis features a diastereoselective cyclopropane/aldehyde [3+2] cycloaddition to install the hydroisobenzofuran core. The use of MADNTf(2) as a potent, bulky Lewis acid was essential to allow a labile B-silyloxy aldehyde to be used in the cycloaddition. Other key steps include a ring-closing metathesis and a selective olefin oxidation