2-chloro-5-fluoro-N-[[4-[[(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]pyrimidin-4-amine | 1321990-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-fluoro-N-[[4-[[(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1321990-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₆ClFN₆O₂S
• 分子量: 422.87
• InChiKey: VGUSJNYXCNGCQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Boc-氨基甲基)-4-(氨基甲基)苯 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 2-chloro-5-fluoro-N-[[4-[[(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  双嘧啶胺：一类具有高特异性的新型趋化因子受体 4 型拮抗剂

  摘要：

  CXC 趋化因子受体 4 (CXCR4)/基质细胞衍生因子-1（SDF-1 或 CXCL12）相互作用和由此产生的细胞信号级联反应在转移和炎症中起关键作用。在先前发表的 CXCR4 拮抗剂5 (WZ811)的基础上，设计并合成了一系列新型非肽类抗 CXCR4 小分子以提高效力。根据大约5的结构-活性特征，发现了N , N '-(1, 4-亚苯基双(亚甲基)) dipyrimidin-2-amines 系列中更先进的化合物，并且显示出比5具有更高的 CXCR4 结合潜力和特异性。化合物26(508MCl) 是先导化合物，在三种体外试验中表现出亚纳摩尔的效力，包括竞争性结合、基质胶侵入和 Gα i环磷酸腺苷 (cAMP) 调节信号。此外，化合物26通过干扰三种小鼠模型中的 CXCR4 功能显示出有希望的效果：爪子炎症、Matrigel 栓塞血管生成和葡萄膜黑色素瘤微转移。这些数据表明，双嘧啶胺是独特的具有高效力和特异性的

  DOI：

  10.1021/jm100786g

文献信息

• CXCR4 ANTAGONISTS FOR IMAGING OF CANCER AND INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Shim Hyunsuk

  公开号：US20120294803A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention provides radiolabeled CXCR4 antagonists, compositions and methods of use for imaging of chemokine CXCR4 receptors and biological conditions associated with the expression of CXCR4 receptors, including cancer, metastasis, and inflammatory disorders.