N-(Cyclopropylamino)acrylsaeure-methylester | 72396-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Cyclopropylamino)acrylsaeure-methylester
• 英文别名: 3-(Cyclopropylamino)acrylsaeure-methylester；methyl 3-cyclopropylaminoacrylate；Methyl 3-(cyclopropylamino)prop-2-enoate
• CAS: 72396-25-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: ZNWOGGJMSYSKHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Cyclopropylamino)acrylsaeure-methylester 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 环丙胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.02h， 以100%的产率得到N-(Cyclopropylamino)acrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  连续流动快速快速合成盐酸环丙沙​​星

  摘要：

  在9分钟的总停留时间内，环丙沙星的钠盐是由简单的结构单元通过在五个流动反应器中进行六个化学反应的线性序列而制备的。连续的离线酸化和过滤得到环丙沙星和盐酸环丙沙​​星。八步序列的总产率为60％。当进行单个酰化反应以去除主要副产物二甲胺时，在整个合成过程中无需分离中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201703812

文献信息

• 一种喹诺酮类抗菌药物的关键中间体的合成方法
  申请人：山东京新药业有限公司

  公开号：CN117486796A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明提供了一种喹诺酮类抗菌药物的关键中间体的合成方法，其解决了现有环丙羧酸的制备过程繁琐的技术问题。其包括以下步骤：（a）在有机溶剂Ⅰ中，式Ⅵ化合物与环丙胺在10～30℃的条件下发生缩合反应Ⅰ，再经后处理制得式Ⅴ化合物；（b）在有机溶剂Ⅱ中，在碱Ⅰ存在下，式Ⅴ化合物与式IV化合物在50～90℃的条件下发生缩合反应Ⅱ，再经后处理制得式Ⅲ化合物；（c）在有机溶剂Ⅲ中，在环丙胺催化和碱Ⅱ作用下，式Ⅲ化合物在温度80～120℃的条件下发生环合反应，再经后处理制得式Ⅱ化合物粗品；（d）在碱Ⅲ催化下，式Ⅱ化合物在100～105℃的条件下发生水解反应，再经后处理制得式Ⅰ化合物，即得到终产品环丙羧酸。可广泛应用于化学合成技术领域。
• Meyer, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1534 - 1544
  作者：Meyer, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37
  作者：Grohe, Klaus、Heitzer, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• A Rapid Total Synthesis of Ciprofloxacin Hydrochloride in Continuous Flow
  作者：Hongkun Lin、Chunhui Dai、Timothy F. Jamison、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1002/anie.201703812

  日期：2017.7.17

  chemical reactions in five flow reactors. Sequential offline acidifications and filtrations afforded ciprofloxacin and ciprofloxacin hydrochloride. The overall yield of the eight‐step sequence was 60 %. No separation of intermediates was required throughout the synthesis when a single acylation reaction was applied to remove the main byproduct, dimethylamine.

  在9分钟的总停留时间内，环丙沙星的钠盐是由简单的结构单元通过在五个流动反应器中进行六个化学反应的线性序列而制备的。连续的离线酸化和过滤得到环丙沙星和盐酸环丙沙​​星。八步序列的总产率为60％。当进行单个酰化反应以去除主要副产物二甲胺时，在整个合成过程中无需分离中间体。