cefotaxime | 86124-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefotaxime
• 英文别名: (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 86124-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂
• 分子量: 455.472
• InChiKey: AMPQLDISGJURTP-VINNURBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-噻唑-5-基)-甲氧基亚氨基-乙酸 在 亚硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 cefotaxime
  参考文献：
  名称：

  Development of an Isolable Active Ester, Diethyl Thiophosphoryl [(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(Methoxyimino)acetate (DAMA) for the Synthesis of Cefotaxime

  摘要：

  制备出一种可分离的活化酯，硫代磷酰[(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸二乙酯（9a，DAMA），纯度高，在$25^{\circ}C$下至少可稳定7天，在$5^{\circ}C$下可稳定6个月。它与 7-ACA (4) 在三丁胺存在下于 i-PrOH 中反应，得到了高纯度、高收率的头孢他啶 (1)。DAMA 的制备及其与 7-ACA (4) 反应生成 1 的过程均以一锅法进行，只需搅拌和过滤等最少的单元操作。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.407

文献信息

• Development of an Isolable Active Ester, Diethyl Thiophosphoryl [(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(Methoxyimino)acetate (DAMA) for the Synthesis of Cefotaxime
  作者：Man-Young Yoon、Hee-Bong Lee、Hyun-Ik Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.407

  日期：2011.2.20

  An isolable activated ester, diethyl thiophosphoryl [(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetate (9a, DAMA) was prepared in high purity, which was at least stable for 7 d at $25^\circ}C$ and 6 months at $5^\circ}C$. Its reaction with 7-ACA (4) in the presence of tributylamine in i-PrOH provided cefotaxime (1) of high purity in good yield. Preparation of DAMA and its reaction with 7-ACA (4) to 1 was performed in one-pot manner, respectively with minimal unit operations of stirring and filtration.

  制备出一种可分离的活化酯，硫代磷酰[(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸二乙酯（9a，DAMA），纯度高，在$25^\circ}C$下至少可稳定7天，在$5^\circ}C$下可稳定6个月。它与 7-ACA (4) 在三丁胺存在下于 i-PrOH 中反应，得到了高纯度、高收率的头孢他啶 (1)。DAMA 的制备及其与 7-ACA (4) 反应生成 1 的过程均以一锅法进行，只需搅拌和过滤等最少的单元操作。