1-(chloromethylformylamino)coumarin | 78923-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(chloromethylformylamino)coumarin
• 英文别名: Acetamide, 2-chloro-N-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-；2-chloro-N-(2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 78923-94-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: VPOZFBFMRSTGOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙沙星 、 1-(chloromethylformylamino)coumarin 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73.5 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃酮介导的喹诺酮类药物作为潜在的多靶点抗菌剂

  摘要：

  合理设计并高效合成了一类新型苯并吡喃酮介导的喹诺酮类药物（BMQs）作为新型潜在抗菌分子，以克服全球日益严重的耐药性。一些合成的BMQs有效抑制了测试菌株的生长，其效果优于临床药物。值得注意的是，亚乙基衍生的 BMQ 17a比临床药物诺氟沙星表现出优越的抗菌潜力，其 MIC 为 0.5-2 μg/mL，不仅表现出快速杀菌性能并抑制细菌生物膜形成，而且对人红细胞和细菌表现出低毒性。正常 MDA-kb2 细胞。机理研究表明，BMQ 17a可以有效诱导细菌代谢紊乱，促进活性氧的增强，从而破坏细菌的抗氧化防御系统。研究发现，活性分子BMQ 17a不仅能与乳酸脱氢酶形成超分子复合物，扰乱其生物学功能，还能有效嵌入小牛胸腺DNA中，从而影响DNA的正常功能，实现细胞死亡。这项工作将为开发新分子以减少耐药性和扩大抗菌谱提供见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115878
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 四磷十氧化物 、 sodium acetate trihydrate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(chloromethylformylamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃酮介导的喹诺酮类药物作为潜在的多靶点抗菌剂

  摘要：

  合理设计并高效合成了一类新型苯并吡喃酮介导的喹诺酮类药物（BMQs）作为新型潜在抗菌分子，以克服全球日益严重的耐药性。一些合成的BMQs有效抑制了测试菌株的生长，其效果优于临床药物。值得注意的是，亚乙基衍生的 BMQ 17a比临床药物诺氟沙星表现出优越的抗菌潜力，其 MIC 为 0.5-2 μg/mL，不仅表现出快速杀菌性能并抑制细菌生物膜形成，而且对人红细胞和细菌表现出低毒性。正常 MDA-kb2 细胞。机理研究表明，BMQ 17a可以有效诱导细菌代谢紊乱，促进活性氧的增强，从而破坏细菌的抗氧化防御系统。研究发现，活性分子BMQ 17a不仅能与乳酸脱氢酶形成超分子复合物，扰乱其生物学功能，还能有效嵌入小牛胸腺DNA中，从而影响DNA的正常功能，实现细胞死亡。这项工作将为开发新分子以减少耐药性和扩大抗菌谱提供见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115878

文献信息

• Syntheses of diazadithiacrown ethers containing appended coumarin or 1-aminonaphthalene sidearms
  作者：Hua-Can Song、Zun-Le Xu、Yi-Wen Chen、Jun-Hua Yao、Jerald S. Bradshaw、Paul B. Savage、Reed M. Izatt

  DOI：10.1002/jhet.5570400311

  日期：2003.5

  Six crown ethers containing two coumarin (11, 13,14,16,17 and 19) or two 1-aminonaphthalene (15 and 20) fragments as sidearms and two crown ethers bearing one coumarin (12 and 18) arm were synthesized by a nucleophilic substitution of the secondary macrocyclic amine function on the alkyl halide. The major products of these reactions were the diazadithiacrown ethers containing two sidearms. In some

  通过亲核反应合成了含有两个香豆素（11，13,14,16,17和19）或两个1-氨基萘（15和20）片段作为侧臂的六个冠醚和带有一个香豆素（12和18）臂的两个冠醚。烷基卤上仲大环胺官能团的取代。这些反应的主要产物是含有两个侧臂的重氮二氮杂冠醚。在某些情况下，单臂重氮杂二氮杂冠酮醚是次要产物，尽管1.0毫摩尔的大环二胺使用了2.5摩尔以上的卤代烷。
• Targeting adenosine receptors with coumarins: synthesis and binding activities of amide and carbamate derivatives
  作者：Maria João Matos、Alexandra Gaspar、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2012.01571.x

  日期：2012.12.5

  With the aim of finding the structural features governing binding activity and selectivity against adenosine receptors (ARs), several 3-subtituted coumarins with amide (compounds 3–6) and carbamate (7–9) functions were synthesized. To study its possible influence on the binding activity and selectivity, a hydroxyl substituent was also introduced at position 4 of the coumarin moiety.

  A new series of coumarins (3–9) were synthesized and evaluated by radioligand binding studies towards ARs.

  None of the 4-hydroxy derivatives (4, 8 and 9) showed binding affinity for any of the ARs. None of the compounds interacted with the hA2B AR (Ki > 100 000 nm). Compounds 3, 5, 6 and 7 had different activity profiles with dissimilar binding affinity and selectivity towards human A1, A2A and A3 ARs.

  The most remarkable derivative is compound 7, which presents the best affinity and selectivity for the A3 adenosine receptor (Ki = 5500 nm).

  摘要 目的 为了找出影响对腺苷受体（ARs）结合活性和选择性的结构特征，合成了几种具有酰胺（化合物3-6）和碳酸酯（7-9）功能的3-取代香豆素。为了研究对结合活性和选择性的可能影响，在香豆素基团的4位还引入了一个羟基取代基。 方法 合成了一系列新的香豆素（3-9），并通过放射配体结合研究对ARs进行评估。 主要发现 4-羟基衍生物（4、8和9）中没有一个显示出对任何ARs的结合亲和力。没有任何化合物与hA2B AR相互作用（Ki > 100,000 nm）。化合物3、5、6和7具有不同的活性特征，对人类A1、A2A和A3 ARs的结合亲和力和选择性不同。 结论 最显著的衍生物是化合物7，它对A3腺苷受体具有最佳的亲和力和选择性（Ki = 5500 nm）。
• 香豆素喹诺酮杂合体或其可药用盐及其制备 方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN105218531B

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明公开了通式I,II,III所示的香豆素喹诺酮杂合体或其可药用盐，还公开了该类化合物的制备方法，以取代苯酚为原料经多步反应得到氨基或羟基取代的香豆素环，再在碱性条件下与氯乙酰氯或二溴化物反应得到中间体，中间体在乙醇的碱性溶液中与喹诺酮类反应即可制得通式I,II,III所示化合物。本发明的香豆素喹诺酮杂合体对革兰阳性菌、革兰阴性菌、真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌类药物。通用分子式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和n如权利要求书所定义。
• EL-GAWAD, I. I. ABD;HARHASH, A. H.;KHALIL, A. M.;TAWFIK, N. I., INDIAN TEXT. J., 1981, 91, N 11, 105-107,
  作者：EL-GAWAD, I. I. ABD、HARHASH, A. H.、KHALIL, A. M.、TAWFIK, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• Benzopyrone-mediated quinolones as potential multitargeting antibacterial agents
  作者：Shu-Rui Li、Chun-Mei Zeng、Xin-Mei Peng、Jin-Ping Chen、Shuo Li、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115878

  日期：2023.12

  A new type of benzopyrone-mediated quinolones (BMQs) was rationally designed and efficiently synthesized as novel potential antibacterial molecules to overcome the global increasingly serious drug resistance. Some synthesized BMQs effectively suppressed the growth of the tested strains, outperforming clinical drugs. Notably, ethylidene-derived BMQ 17a exhibited superior antibacterial potential with

  合理设计并高效合成了一类新型苯并吡喃酮介导的喹诺酮类药物（BMQs）作为新型潜在抗菌分子，以克服全球日益严重的耐药性。一些合成的BMQs有效抑制了测试菌株的生长，其效果优于临床药物。值得注意的是，亚乙基衍生的 BMQ 17a比临床药物诺氟沙星表现出优越的抗菌潜力，其 MIC 为 0.5-2 μg/mL，不仅表现出快速杀菌性能并抑制细菌生物膜形成，而且对人红细胞和细菌表现出低毒性。正常 MDA-kb2 细胞。机理研究表明，BMQ 17a可以有效诱导细菌代谢紊乱，促进活性氧的增强，从而破坏细菌的抗氧化防御系统。研究发现，活性分子BMQ 17a不仅能与乳酸脱氢酶形成超分子复合物，扰乱其生物学功能，还能有效嵌入小牛胸腺DNA中，从而影响DNA的正常功能，实现细胞死亡。这项工作将为开发新分子以减少耐药性和扩大抗菌谱提供见解。