7-(4-bromobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 70846-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-bromobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(4-bromobutoxy)-4-methylbenzopyran-2-one；7-(4-bromobutoxy)-4-methylcoumarin；7-(4-Bromobutoxy)-4-methyl-chromen-2-one；7-(4-bromobutoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 70846-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• mdl: MFCD11546060
• 分子量: 311.175
• InChiKey: BWDZTJPHKMVHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  449.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-bromobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一类新型潜在香豆素三唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的基于香豆素的1,2,4-三唑衍生物，它们在体外对四种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MRSA，枯草芽孢杆菌和黄球微球菌），四种革兰氏阴性细菌具有体外抗菌活性。细菌（大肠杆菌，寻常变形杆菌，伤寒沙门氏菌和痢疾志贺菌）以及三种真菌（白色念珠菌，酿酒酵母和烟曲霉）。）的两倍连续稀释技术。生物活性测定表明，与参考药物依诺沙星，绿霉素和氟康唑相比，一些合成的香豆素三唑显示出相当甚至更好的抗菌和抗真菌功效。香豆素双三唑化合物显示出比其相应的单三唑衍生物更强的抗菌和抗真菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.059
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7-(4-bromobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为α1-肾上腺素受体拮抗剂的合理设计，合成，生物学评估，同源性和对接研究。

  摘要：

  根据一些尿液选择性α（1）肾上腺素能受体（AR）拮抗剂的三点药效基团，已经成功设计并合成了新型香豆素（= 2H-1-苯并吡喃-2-酮）衍生物。对于α（1）-AR。这些合成的香豆素衍生物在体外药理试验中显示出对α（1）-AR的高效率。与哌唑嗪相比（pK（i）值为8.77），在这些香豆素中，甲苯​​基哌嗪取代的衍生物7和8的pK（i）值分别为8.81和8.77。这些香豆素衍生物对α（1A）-肾上腺素受体的功效趋势通过密集的分子对接进一步合理化。我们的工作表明，设计的香豆素衍生物可以在体外抑制α（1）-AR。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000135

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Amino acid-promoted C–H alkylation with alkylboronic acids using a removable directing group
  作者：Yu Zhang、Hang Jiang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00674d

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H alkylation reaction with alkylboronic acids has successfully been developed using a removable pyridyldiisopropylsilyl directing group. The amino acid played a crucial role as a ligand in the reaction. The alkylation protocol is also applicable to the coupling of C(sp3)–H bonds with alkylboronic acids.

  钯催化的烷基硼酸与CH-H烷基化反应已使用可去除的吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团成功开发。氨基酸在反应中作为配体起着至关重要的作用。烷基化方案也适用于C（sp 3）–H键与烷基硼酸的偶联。
• Copper-Promoted Trifluoromethylation of Primary and Secondary Alkylboronic Acids
  作者：Jun Xu、Bin Xiao、Chuan-Qi Xie、Dong-Fen Luo、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201206681

  日期：2012.12.7

  New couple: The Cu‐promoted trifluoromethylation of primary and secondary alkylboronic acids with TMSCF3 extends the scope of transition‐metal‐catalyzed trifluoromethylation reactions to sp3‐hybridized carbon centers. It also represents one of the first examples for Cu‐catalyzed CC cross‐coupling reactions of alkylboronic acid derivatives.

  新夫妇：用TMSCF 3的铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化将过渡金属催化的三氟甲基化反应的范围扩展到了sp 3杂化的碳中心。它也代表的用于第一实施例中一个的Cu催化的Ç  C交叉耦合烷基硼酸衍生物的反应。
• Design, synthesis and biological evaluation of new coumarin-dithiocarbamate hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Neng Jiang、Qichun Huang、Jing Liu、Ningsheng Liang、Qing Li、Qinghua Li、Sai-Sai Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.055

  日期：2018.2

  A series of new coumarin-dithiocarbamate hybrids were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's Disease (AD). The biological assays indicated that most of them showed potent inhibition and excellent selectivity towards acetylcholinesterase (AChE), and could inhibit self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation. Especially, compound 4n presented the highest

  设计，合成和评估了一系列新型香豆素-二硫代氨基甲酸酯杂化物，以作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能剂。生物学测定表明，它们大多数显示出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效抑制作用和极好的选择性，并且可以抑制自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集。尤其是，化合物4n表现出最高的抑制AChE的能力（IC50，hAChE为0.027μM）和对Aβ聚集的良好抑制（25μM时为40.19％）。动力学和分子建模研究表明，4n是一种混合型抑制剂，可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。此外，它对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞具有特异性的金属螯合能力，良好的血脑屏障通透性和低毒性。此外，化合物4n在高达1000 mg / kg的剂量下对小鼠没有任何急性毒性，并且可以逆转东pol碱诱导的AD小鼠的认知功能障碍。据我们所知，4n是第一个报道的具有多功能活性的二硫代氨基甲酸酯衍生