methyl 1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-9-tosyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1311149-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-9-tosyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ufrqfvmsczozmc-uhfffaoysa-；methyl 9-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]furan-2-yl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1311149-42-4
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 546.601
• InChiKey: UFRQFVMSCZOZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-9-tosyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 17.05h， 生成 1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-9-tosyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 炔基酰胺的环加成 - 一次全合成 Perlolyrine 和“Isoperlolyrine”的首次全合成

  摘要：

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100121
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromofuran-2-carboxylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 methyl 1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-9-tosyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 炔基酰胺的环加成 - 一次全合成 Perlolyrine 和“Isoperlolyrine”的首次全合成

  摘要：

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100121

表征谱图