1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-9-tosyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid | 1311149-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-9-tosyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: Gwkvxirvnzwrpt-uhfffaoysa-；methyl 5-[9-(4-methylphenyl)sulfonylpyrido[3,4-b]indol-1-yl]furan-2-carboxylate
• CAS: 1311149-60-6
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 446.483
• InChiKey: GWKVXIRVNZWRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-9-tosyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 川芎哚
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 炔基酰胺的环加成 - 一次全合成 Perlolyrine 和“Isoperlolyrine”的首次全合成

  摘要：

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100121
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-N-({2-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]}ethynyl)-N-tosyl-benzenamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 水 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 20.05h， 生成 1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-9-tosyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 炔基酰胺的环加成 - 一次全合成 Perlolyrine 和“Isoperlolyrine”的首次全合成

  摘要：

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100121

文献信息

• [2+2+2] Cycloadditions of Alkynylynamides - A Total Synthesis of Perlolyrine and the First Total Synthesis of “Isoperlolyrine”
  作者：Benjamin Dassonneville、Bernhard Witulski、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201100121

  日期：2011.5

  The total syntheses of the carboline alkaloids perlolyrine and "isoperlolyrine" are reported. Key-steps of the syntheses are Negishi coupling reactions on alkynylynamides and their metal-catalyzed [2+2+2] cycloadditions with nitriles to form the β- and γ-carboline cores. The choice of the catalyst strongly affects the β/γ ratio. Spectroscopic features of the γ-isomer are distinctly different from those

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。

表征谱图