川芎哚 | 29700-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 川芎哚
• 英文名称: 1-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: [5-(9H-β-carbolin-1-yl)-furan-2-yl]-methanol；(5-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)furan-2-yl)methanol；1-(5-hydroxymethyl-2-furyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole；1-(5-hydroxymethyl-2-furyl)-β-carboline；5-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-furanmethanol；Perlolyrine；[5-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 29700-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KFUCYPGCMLPUMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  533.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

perlolyrin（tribulusterine）是一种从田繁缕的干燥果实中提取出的生物碱。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-N-({2-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]}ethynyl)-N-tosyl-benzenamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 水 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 20.05h， 生成 川芎哚
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 炔基酰胺的环加成 - 一次全合成 Perlolyrine 和“Isoperlolyrine”的首次全合成

  摘要：

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100121

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed CH Bond Functionalizations: Feasible Access to a Diversity-Oriented β<i>-</i>Carboline Library
  作者：Ningjie Wu、Feijie Song、Lipeng Yan、Juan Li、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201304613

  日期：2014.3.17

  heteroarene or terminal alkyne; 2) the chelation‐assisted Pd‐catalyzed C1/C8‐selective CH arylation of hexahydro‐β‐carboline with aryl boron reagents; and 3) the chelation‐assisted Pd‐catalyzed C1/C3‐selective oxidative CH/CH cross‐coupling of β‐carboline‐N‐oxide with arenes, heteroarenes, or alkenes. The saturated structural feature of the hexahydro‐β‐carboline framework can increase reactivity and control

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。
• Cu-catalyzed mild and efficient oxidation of THβCs using air: application in practical total syntheses of perlolyrine and flazin
  作者：Bo Zheng、Tien Ha Trieu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jing Dong、Qiang Zhang、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c7ra13434g

  日期：——

  friendliness, mildness, very good tolerance of functional groups, high yielding and easy experiment operation. In addition, this new methodology was successfully applied in the efficient and practical total syntheses of β-carboline alkaloids perlolyrine and flazin.

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。
• Isolation and Identification of an Antiproliferative Compound from Fructose–Tryptophan Maillard Reaction Products
  作者：Sang Hoon Lee、Su Jeong Jeong、Gwi Yeong Jang、Min Young Kim、In Guk Hwang、Hyun Young Kim、Koan Sik Woo、Bang Yeon Hwang、Jin Song、Junsoo Lee、Heon Sang Jeong

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b00157

  日期：2016.4.20

  This study performed to isolate and identify a compound with antiproliferative activity against human stomach cancer cell lines, from fructose-tryptophan Maillard reaction products (MRPs). The MRPs, prepared from a fructose-tryptophan solution heated at 130 degrees C for 2 h, were fractionated into five solvent fractions; n-hexane, chloroform, ethyl acetate, butanol, and water. The highest antiproliferative

  这项研究的目的是从果糖-色氨酸美拉德反应产物（MRPs）中分离并鉴定出一种具有抗人胃癌细胞增殖活性的化合物。由在130摄氏度下加热2小时的果糖-色氨酸溶液制得的MRP分为五个溶剂馏分；正己烷，氯仿，乙酸乙酯，丁醇和水。在氯仿馏分中发现了最高的抗增殖活性（200杯/毫升时为85.93％），并通过硅胶柱色谱，薄层色谱和制备型高效液相色谱法分离和纯化了该氯仿馏分中的活性化合物。活性化合物的抗增殖活性（IC50）为42。24杯/毫升，通过1H / 13C核磁共振，极化转移无畸变增强，异核多键相关性和LC-MS将活性化合物鉴定为全邻苯二酚（C16H10N2O2）。因此，这项研究可能对开发作为有效功能治疗剂的Perlolyrine有帮助。
• Application of metal free aromatization to total synthesis of perlolyrin, flazin, eudistomin U and harmane
  作者：Srinath Santhanam、Abinaya Ramu、Baskar Baburaj、Balasubramanian Kalpatu Kuppusamy

  DOI：10.1002/jhet.3931

  日期：2020.5

  Application of our recently reported metal free reaction conditions to the total synthesis of the four different and selective biologically interesting β‐carboline natural products is reported. Using this simple methodology, flazin, perlolyrine, eudistomin U and harmane containing heteroaryl and alkyl substituents at C1 position were synthesized in good yields.

  据报道，我们最近报道的无金属反应条件在四种不同的，具有选择性的生物学意义上的β-咔啉天然产物的全合成中的应用。使用这种简单的方法，以高收率合成了在C1位置含有杂芳基和烷基取代基的flazin，perlolyrine，eudistomin U和harmane。
• β-Carbolines from Japanese Sake and Soy Sauce: Synthesis and Biological Activity of Flazin and Yellow Substance YS (Perlolyrine)
  作者：Wieslaw P. Gessner、Arnold Brossi、Michael E. Bembenek、Creed W. Abell

  DOI：10.1002/ardp.19883210212

  日期：——

  The β‐carbolines flazin (1) and perlolyrine (2, substance YS) occuring in Japanese sake and soy sauce were synthesized starting with the methyl ester of L‐tryptophan or tryptamine, respectively. The inhibition of the monoamine oxidases A and B by 1 and 2 were determined and compared with the inhibitory effects of harmine and harmaline.

  日本清酒和酱油中的β-咔啉flazin (1) 和perlolyrine (2, 物质YS) 分别从L-色氨酸或色胺的甲酯开始合成。测定1和2对单胺氧化酶A和B的抑制作用，并与harmine和harmaline的抑制作用进行比较。

表征谱图