N-Methylsalicylhydroxamsaeure | 24618-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methylsalicylhydroxamsaeure
• 英文别名: N,2-dihydroxy-N-methyl-benzamide；N,2-dihydroxy-N-methylbenzamide
• CAS: 24618-17-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: HLHXUEBJSODGCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methylsalicylhydroxamsaeure 、 uranyl 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, N. N.; Mukherjee, A.; Bhattacharyya, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 637 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-Methylsalicylhydroxamsaeure
  参考文献：
  名称：

  Benzohydroxamic acids as potent and selective anti-HCV agents

  摘要：

  A diverse collection of 40 derivatives of benzohydroxamic acid (BHAs) of various structural groups were synthesized and tested against hepatitis C virus (HCV) in full-genome replicon assay. Some of these compounds demonstrated an exceptional activity, suppressing viral replication at sub-micromolar concentrations. The compounds were inactive against key viral enzymes NS3, and NS5B in vitro assays, suggesting host cell inhibition target(s). The testing results were consistent with metal coordination by the BHAs hydroxamic group in complex with a target(s). Remarkably, this class of compounds did not suppress poliomyelitis virus (PV) propagation in RD cells indicating a specific antiviral activity of BHAs against HCV. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.081

文献信息

• Thermodynamic and structural study of complexation of phenylboronic acid with salicylhydroxamic acid and related ligands
  作者：Mayte A. Martínez-Aguirre、Marcos Flores-Alamo、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1002/aoc.4405

  日期：2018.8

  Stability constants of boronate complexes with a highly efficient bioconjugation ligand salicylhydroxamic acid, its derivatives and some structurally related compounds were determined by potentiometric and spectroscopic titrations at variable pH allowing one to obtain detailed stability – pH profiles and to identify the optimum pH for complexation with each ligand. The N,O‐binding of salicylhydroxamic

  硼酸盐与高效生物共轭配体水杨基异羟肟酸的配合物，其衍生物和一些与结构相关的化合物的稳定性常数通过电位计和分光光度滴定法在不同的pH值下确定，从而获得详细的稳定性– pH曲线并确定与每种络合的最佳pH配体。水杨酸异羟肟酸通过硼酸与酚OH和异羟肟酸NH基团的缩合形成N，O-结合，是通过分离的苯基硼酸和4-硝基苯基硼酸配合物的晶体结构确定的。尽管对于N-甲基化水杨基异羟肟酸而言，这种结合是不可能的，但它仍会形成稳定的硼酸酯络合物，据称其涉及异常的7元–O–B–O–循环，并受11 H NMR研究。缺少邻-OH基团的异羟肟酸和水杨酰酰肼形成的硼酸酯络合物较不稳定，但其稳定性与消泡剂络合物相似，可用于共轭应用。与其他形成四面体阴离子络合物的配体相反，水杨酰胺肟形成四面体但在弱酸溶液中具有高稳定性的中性硼酸酯络合物。2,6-二羟基苯并异羟肟酸在中性和酸性溶液中的亲和力最高，超过了水杨基异羟肟酸（K obs
• N-substituted arylhydroxamic acids as acetylcholinesterase reactivators
  作者：Denys Bondar、Illia V. Kapitanov、Lenka Pulkrabkova、Ondřej Soukup、Daniel Jun、Fernanda D. Botelho、Tanos C.C. França、Kamil Kuča、Yevgen Karpichev

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110078

  日期：2022.9

  N-butyl derivatives have better balanced combination of properties; among them, N-butylsalicylhydroxamic acid is most promising. The studied compounds demonstrate modest reactivation capacity; change of N–H by N–Me ensures the reactivation capacity in studied concentrations on all studied OP substrates; among N-butyl derivatives, the N-butylsalicylhydroxamic acid demonstrates most promising results within

  有效治疗急性有机磷（OP）中毒的问题需要更多的努力来开发一种通用的解毒剂，适用于治疗外周和中枢神经系统的损伤。苯氧肟酸 ( 1a-1d )、3-甲氧基苯氧肟酸 ( 2a-2d )、4-甲氧基苯氧肟酸 ( 3a-3d ) 和相应的水杨酰氧肟酸的一系列N - H、N-甲基、N-丁基和N-苯基衍生物( 4a-4d )准备好。他们预测的疏水性（log P) 通过开放获取化学信息学工具评估 ВВВ 分数；通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）发现了通过 BBB 的被动转运的预测。GB、VX 和对氧磷抑制人乙酰胆碱酯酶 ( Hss AChE)再激活能力的数据得到了与 AChE 活性位点结合的分子对接研究、针对哺乳动物细胞的活力研究（中国仓鼠卵巢 CHO-K1）的支持，和生物降解性（闭瓶测试 OECD 301D）。在所研究的化合物中， N-丁基衍生物具有更好的平衡综合性能；其中， N-丁基水杨基异羟肟酸
• Protektive Lösung zur Verhinderung von Ischämieschäden
  申请人：Dr. Franz Köhler Chemie GmbH

  公开号：EP1362511A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  Beschrieben wird eine protektive Lösung zur Vermeidung von Ischämieschäden an Organen, oder an isolierten Zellsystemen oder Gewebeteilen nach Perfusion, Operation, Transplantation oder Kryokonservierung und anschließender Reperfusion, welche als Elektrolyte Alkali- gegebenenfalls auch Erdalkaliionen, einen Puffer sowie einen Polyol und/oder einen Zucker enthält, eine Osmolarität von etwa 290 mosm/l bis etwa 350 mosm/l sowie einen pH-Wert von etwa 6,8 bis etwa 7,4 aufweist, und der Hydroxamsäure und/oder eines oder mehrere Hydroxamsäurederivate zugesetzt sind.

  本发明描述了一种用于防止器官或分离的细胞系统或组织部分在灌注、手术、 移植或冷冻保存后以及随后的再灌注过程中发生缺血性损伤的保护溶液，该溶液含 有作为电解质的碱离子，也可以是碱土离子、缓冲剂和多元醇和/或糖，其渗透压约为 290 mosm/l 至约 350 mosm/l，pH 值约为 6.8 至约 7.4，并添加了羟肟酸和/或一种或多种羟肟酸衍生物。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP3141243A1

  公开（公告）日：2017-03-15

  Provided is a carrier that can achieve both the stability of a biological drug in blood and its release in a target cell. A pharmaceutical composition of the present invention includes: a polymer unit α having a hydrophilic polymer chain segment and a cationic polymer chain segment; a polymer unit β having a hydrophilic polymer chain segment and a cationic polymer chain segment; and a drug. The polymer unit α and the polymer unit β form a micelle by being radially arranged so that the cationic polymer chain segments are directed inward and the hydrophilic polymer chain segments are directed outward, the micelle encapsulating the drug. The cationic polymer chain segment of the polymer unit α has a phenylboronic acid group in a side chain, and the cationic polymer chain segment of the polymer unit β has a phenylboronic acid binding site in a side chain, and the phenylboronic acid group and the phenylboronic acid binding site form a cross-linked structure that is disintegrable under an acidic environment or in the presence of a substance capable of competitive binding.

  本发明提供了一种载体，它既能实现生物药物在血液中的稳定性，又能实现其在靶细胞中的释放。本发明的药物组合物包括：具有亲水性聚合物链段和阳离子聚合物链段的聚合物单元 α；具有亲水性聚合物链段和阳离子聚合物链段的聚合物单元 β；以及药物。聚合物单元 α 和聚合物单元 β 通过径向排列形成胶束，使阳离子聚合物链段向内，亲水聚合物链段向外，胶束包裹药物。聚合物单元 α 的阳离子聚合物链段的侧链上有一个苯硼酸基团，聚合物单元 β 的阳离子聚合物链段的侧链上有一个苯硼酸结合位点，苯硼酸基团和苯硼酸结合位点形成交联结构，在酸性环境下或在有竞争性结合物质存在的情况下，该结构可以分解。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.5, page 44 - 52
  作者：

  DOI：——

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