(+)-1,2,14,15-tetradehydroaspidospermidine | 260444-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (+)-1,2,14,15-tetradehydroaspidospermidine
• 英文别名: (1S,12S,19R)-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8,13-pentaene
• CAS: 260444-55-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: VDWYRKQTLMTCHB-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,2,14,15-tetradehydroaspidospermidine 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+)-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲硅烷氧基二烯的 [4 + 2] 环加成对 AspidospermaAlkaloids 的有效方法：(±)-Tabersonine 的立体控制全合成。(+)-Tabersonine 和 (+)-16-Methoxytabersonine 的克级催化不对称合成。(+)-Aspidospermidine 和 (-)-Quebrachamine 的不对称合成

  摘要：

  描述了一种简洁、高度立体控制的吲哚生物碱 Aspidosperma 家族的策略，该策略很容易适应这些化合物的不对称合成。该策略由 (+/-)-tabersonine (rac-1) 的全合成证明，通过 12 步序列进行。这种方法的基础是我们实验室开发的 2-乙基丙烯醛与 1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯的高度区域和立体选择性 [4 + 2] 环加成。随后通过闭环烯烃复分解反应有效地将初始加合物加工成六氢喹啉 DE 环系统。开发了烯醇甲硅烷基醚与（邻硝基苯基）苯基碘氟化物的新型邻硝基苯基化，以实现必要的吲哚部分的有效区域选择性引入。ABDE四环最终高产转化为五环目标rac-1依赖于分子内吲哚烷基化和区域选择性C-碳甲氧基化。我们的方法在战略上与以前的路线不同，并且包含访问 Aspidosperma 吲哚生物碱家族的许多其他成员所必需的内置灵活性。通过以下 Aspidosperma 生物碱的不对称

  DOI：

  10.1021/ja017863s
• 作为产物：
  描述：

  (N_a-tert-butoxycarbonyl)tabersonine 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(+)-1,2,14,15-tetradehydroaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  D-ring substituted rhazinilam analogues: semisynthesis and evaluation of antitubulin activity

  摘要：

  Novel (-)- and (+)-rhazinilam derivatives substituted on the D-ring (compounds 3, 4, 5 and 6) have been prepared from (+)-vincadifformine 7 and (-)-tabersonine and evaluated against the disassembly of microtubules into tubulin. Along with this study, a reproducible 'one pot' semisynthesis of (-)-rhazinilam 1 from (+)-1,2-didehydroaspidospermidine 2 was performed allowing the easy preparation of these new compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00241-2

文献信息

• Novel 15-nitro-2beta, 3beta-dihydro- and 15-nitro-2beta,3beta,6,7-tetrahydrotabersonine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT.

  公开号：EP0491549B1

  公开（公告）日：1996-03-27
• US5204355A
  申请人：——

  公开号：US5204355A

  公开（公告）日：1993-04-20
• An Efficient Approach to <i>Aspidosperma </i>Alkaloids via [4 + 2] Cycloadditions of Aminosiloxydienes:  Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Tabersonine. Gram-Scale Catalytic Asymmetric Syntheses of (+)-Tabersonine and (+)-16-Methoxytabersonine. Asymmetric Syntheses of (+)-Aspidospermidine and (−)-Quebrachamine
  作者：Sergey A. Kozmin、Tetsuo Iwama、Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja017863s

  日期：2002.5.1

  readily adapted to the asymmetric synthesis of these compounds. The strategy is demonstrated by the total synthesis of (+/-)-tabersonine (rac-1), proceeding through a 12-step sequence. The basis for this approach was provided by a highly regio- and stereoselective [4 + 2] cycloaddition of 2-ethylacrolein with 1-amino-3-siloxydiene developed in our laboratory. Subsequent elaboration of the initial adduct

  描述了一种简洁、高度立体控制的吲哚生物碱 Aspidosperma 家族的策略，该策略很容易适应这些化合物的不对称合成。该策略由 (+/-)-tabersonine (rac-1) 的全合成证明，通过 12 步序列进行。这种方法的基础是我们实验室开发的 2-乙基丙烯醛与 1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯的高度区域和立体选择性 [4 + 2] 环加成。随后通过闭环烯烃复分解反应有效地将初始加合物加工成六氢喹啉 DE 环系统。开发了烯醇甲硅烷基醚与（邻硝基苯基）苯基碘氟化物的新型邻硝基苯基化，以实现必要的吲哚部分的有效区域选择性引入。ABDE四环最终高产转化为五环目标rac-1依赖于分子内吲哚烷基化和区域选择性C-碳甲氧基化。我们的方法在战略上与以前的路线不同，并且包含访问 Aspidosperma 吲哚生物碱家族的许多其他成员所必需的内置灵活性。通过以下 Aspidosperma 生物碱的不对称
• D-ring substituted rhazinilam analogues: semisynthesis and evaluation of antitubulin activity
  作者：Christophe Dupont、Daniel Guénard、Luba Tchertanov、Sylviane Thoret、Françoise Guéritte

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00241-2

  日期：1999.12

  Novel (-)- and (+)-rhazinilam derivatives substituted on the D-ring (compounds 3, 4, 5 and 6) have been prepared from (+)-vincadifformine 7 and (-)-tabersonine and evaluated against the disassembly of microtubules into tubulin. Along with this study, a reproducible 'one pot' semisynthesis of (-)-rhazinilam 1 from (+)-1,2-didehydroaspidospermidine 2 was performed allowing the easy preparation of these new compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.