2-(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexan-1-one | 14711-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(β-Pyridylmethyl)-cyclohexanon；2-pyridin-3-ylmethyl-cyclohexanone；2-(Pyridin-3-ylmethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 14711-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OJRNCNDYLQJRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexan-1-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-((2-methylenecyclohexyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍/N-杂环卡宾催化下吡啶与烯烃的区域选择性和对映选择性CH环化

  摘要：

  环状吡啶是许多生物活性分子中普遍存在的支架。已开发出高度区域选择性和对映选择性 Ni(0) 催化的吡啶与烯烃的内选择性 CH 环化。庞大的手性 N-杂环卡宾配体实现了吡啶基 3 位或 4 位前所未有的对映选择性 CH 活化。该协议提供了对一系列光学活性 5,6,7,8-四氢喹啉和 5,6,7,8-四氢异喹啉的便利访问，这些化合物否则难以获得，中高产率（产率高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）。据我们所知，这是吡啶对映选择性 CH 环化成手性环化产物的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00931
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 聚合甲醛 、 环己酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Carbamoyloximes as novel non-competitive mGlu5 receptor antagonists

  摘要：

  Hit-to-lead optimization of a HTS hit led to new carbamoyloxime derivatives. After identification of an advanced hit (8d) the CYP enzyme inhibitory activity of this class of compounds was successfully eliminated. Systematic exploration of different parts of the advanced hit led us to some promising lead compounds with mGluR5 affinities comparable to that of MPEP. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.075

文献信息

• Regio- and Enantioselective C–H Cyclization of Pyridines with Alkenes Enabled by a Nickel/N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Wu-Bin Zhang、Xin-Tuo Yang、Jun-Bao Ma、Zhi-Ming Su、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b00931

  日期：2019.4.10

  pyridines are ubiquitous scaffolds in many bioactive molecules. A highly regio- and enantioselective Ni(0)-catalyzed endo-selective C-H cyclization of pyridines with alkenes has been developed. An unprecedented enantioselective C-H activation at pyridyl 3- or 4-positions was enabled by bulky chiral N-heterocyclic carbene ligands. This protocol provides expedient access to a series of optically active

  环状吡啶是许多生物活性分子中普遍存在的支架。已开发出高度区域选择性和对映选择性 Ni(0) 催化的吡啶与烯烃的内选择性 CH 环化。庞大的手性 N-杂环卡宾配体实现了吡啶基 3 位或 4 位前所未有的对映选择性 CH 活化。该协议提供了对一系列光学活性 5,6,7,8-四氢喹啉和 5,6,7,8-四氢异喹啉的便利访问，这些化合物否则难以获得，中高产率（产率高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）。据我们所知，这是吡啶对映选择性 CH 环化成手性环化产物的第一个例子。
• Carbamoyloximes as novel non-competitive mGlu5 receptor antagonists
  作者：János Galambos、Gábor Wágner、Katalin Nógrádi、Attila Bielik、László Molnár、Amrita Bobok、Attila Horváth、Béla Kiss、Sándor Kolok、József Nagy、Dalma Kurkó、Mónika L. Bakk、Mónika Vastag、Katalin Sághy、István Gyertyán、Krisztina Gál、István Greiner、Zsolt Szombathelyi、György M. Keserű、György Domány

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.075

  日期：2010.8

  Hit-to-lead optimization of a HTS hit led to new carbamoyloxime derivatives. After identification of an advanced hit (8d) the CYP enzyme inhibitory activity of this class of compounds was successfully eliminated. Systematic exploration of different parts of the advanced hit led us to some promising lead compounds with mGluR5 affinities comparable to that of MPEP. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.