(2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one | 247589-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 247589-98-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: LVSIGBYIUIIRFB-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-2-iodo-vinyl)-2-methoxy-4-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  研究针对病毒霉素的合成。途径1：组装三种高级中间体

  摘要：

  已经制备了代表抗真菌抗生素viridenomycin片段的三个对映异构体和几何纯净的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00700-6
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin

  摘要：

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。

  DOI：

  10.1039/a903160j

文献信息

• Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin
  作者：Mark P. Arrington、A. I. Meyers

  DOI：10.1039/a903160j

  日期：——

  The fully substituted cyclopentene ring with three stereogenic centers has been efficiently constructed for the first time using chiral bicyclic lactams, the insertion of the quaternary center being the key step; ring opening of chiral sulfates to the correct 1,2-dihydroxy substituents also played a major role in reaching 1 in suitable form (18) for further study.

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。
• Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 1: assembly of three advanced intermediates
  作者：Albert W Kruger、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00700-6

  日期：2001.6

  Three enantiomerically and geometrically pure building blocks representing fragments of the antifungal antibiotic viridenomycin have been prepared.

  已经制备了代表抗真菌抗生素viridenomycin片段的三个对映异构体和几何纯净的结构单元。