(2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-2-methoxy-4-methyl-cyclopentanone | 357187-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-2-methoxy-4-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 357187-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: CMOMXNZADNLXQP-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-2-methoxy-4-methyl-cyclopentanone 在 chromium dichloride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-2-iodo-vinyl)-2-methoxy-4-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  研究针对病毒霉素的合成。途径1：组装三种高级中间体

  摘要：

  已经制备了代表抗真菌抗生素viridenomycin片段的三个对映异构体和几何纯净的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00700-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以95%的产率得到(2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-2-methoxy-4-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  研究针对病毒霉素的合成。途径1：组装三种高级中间体

  摘要：

  已经制备了代表抗真菌抗生素viridenomycin片段的三个对映异构体和几何纯净的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00700-6

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 1: assembly of three advanced intermediates
  作者：Albert W Kruger、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00700-6

  日期：2001.6

  Three enantiomerically and geometrically pure building blocks representing fragments of the antifungal antibiotic viridenomycin have been prepared.

  已经制备了代表抗真菌抗生素viridenomycin片段的三个对映异构体和几何纯净的结构单元。