3-phenoxyphenylacetyl chloride | 86750-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxyphenylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(3-phenoxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 86750-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: RATZPLZIGUZFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxyphenylacetyl chloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-氯-4-羟基-3-(3-苯氧基)苯基-2(1H)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  3'-（芳甲基）-和3'-（芳氧基）-3-苯基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones：NMDA受体上甘氨酸位点的口服活性拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00036a002
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基溴化苄 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-phenoxyphenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  环丙酮半酰胺：酰胺烷基化的合成与应用

  摘要：

  标题化合物11是通过甲苯-4-磺酰甲基异氰化物的闭环得到4和随后的官能团改性合成的。衍生的氯化合物 14 在碱性条件下通过 SN 机制与亲核试剂形成酰胺烷基化产物 12、13 和 15-28。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160705

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel molecules with a diphenyl ether nucleus as potential antitubercular agents
  作者：Yinghong Yang、Zhenling Wang、Jianzhong Yang、Tao Yang、Weiyi Pi、Wei Ang、Yanni Lin、Yuanyuan Liu、Zicheng Li、Youfu Luo、Yuquan Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.022

  日期：2012.1

  A series of compounds with a diphenyl ether nucleus were synthesized by incorporating various amines into the diphenyl ether scaffold with an amide bond. Their antitubercular activities were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv by a microdilution method, with MIC values ranging from 4 to 64 μg/mL. Through structure–activity relationship studies, the two chlorine atoms at 3 and 4 positions

  通过将各种胺掺入具有酰胺键的二苯醚支架中，合成了一系列具有二苯醚核的化合物。通过微稀释法评估了它们的抗结核分枝 杆菌H 37 Rv的抗结核活性，MIC值为4至64μg/ mL。通过结构-活性关系研究，发现R 2基团的苯环的3和4位上的两个氯原子在抗结核活性中起重要作用。最有效的化合物6c通过MTT分析在HepG2细胞系中的MIC值为4μg/ mL，并具有良好的安全性。化合物6c 进一步发现其在卡介苗感染的小鼠模型中有效，为后续优化提供了良好的线索。
• 4-Substituted-3-phenylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones:  Acidic and Nonacidic Glycine Site <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Antagonists with <i>in</i> <i>Vivo</i> Activity
  作者：Robert W. Carling、Paul D. Leeson、Kevin W. Moore、Christopher R. Moyes、Matthew Duncton、Martin L. Hudson、Raymond Baker、Alan C. Foster、Sarah Grimwood、John A. Kemp、George R. Marshall、Mark D. Tricklebank、Kay L. Saywell

  DOI：10.1021/jm9605492

  日期：1997.2.1

  4-Substituted-3-phenylquinolin-2(1H)-ones have been synthesized and evaluated in vitro for antagonist activity at the glycine site on the NMDA (N-methyl-D-aspartate) receptor and in vivo for anticonvulsant activity in the DBA/2 strain of mouse in an audiogenic seizure model. 4-Amino-3-phenylquinolin-2(1H)-one (3) is 40-fold lower in binding affinity but only 4-fold weaker as an anticonvulsant than

  合成了4-取代的3-苯基喹啉-2（1H）-ones，并在体外评估了NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体甘氨酸位点的拮抗剂活性，并在体内评估了DBA中的抗惊厥活性。在音源性癫痫发作模型中为小鼠的/ 2品系。4-氨基-3-苯基喹啉-2（1H）-一（3）的结合亲和力比酸性4-羟基化合物1低40倍，但作为抗惊厥剂仅弱4倍。图3给出了一种酸性化合物（6，pKa ＝ 6.0），其亲和力被完全恢复，但体内效力却显着降低（表1）。1的4位甲基化可得到18个结果，从而消除了可测量的亲和力，但是，中性氢键接受基团与18的甲基相连会产生具有与1相当的体外和体内活性的化合物（例如，表2中的23和28）。用乙基取代1的4-羟基可消除活性（42），但再次，将中性氢键受体结合到末端碳原子上可恢复亲和力（例如，表3中的36、39和40）。用氨基取代高亲和力化合物2的4-羟基会产生亲和力降低200倍的化合物（43； IC50
• Design, synthesis, and biological evaluation of oxazolidone derivatives as highly potent N-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Jie Ren、Yuhang Li、Hongwei Ke、Yanting Li、Longhe Yang、Helin Yu、Rui Huang、Canzhong Lu、Yan Qiu

  DOI：10.1039/c6ra28734d

  日期：——

  discovery of the oxazolidone derivative as a novel scaffold for NAAA inhibitors, and studied the structure–activity relationship (SAR) by modification of the side chain and terminal lipophilic substituents. The results showed that the link chain length of C5, straight and saturated linkages were the preferred shape patterns for NAAA inhibition. Several nanomolar NAAA inhibitors were described, including

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。
• Aza and aza (N-oxy) analogs of glycine/NMDA receptor antagonists
  申请人：State of Oregon, Acting by and Through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05801183A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia, and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment or prevention a substituted or unsubstituted pyridine and pyridine (N-oxide) analogs of 4-hydroxydihydroquinolones, tetrahydroquinoline-trione-oximes and quinoxalones, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐、诱导麻醉，以及治疗或预防阿片类药物耐受性的方法是通过向需要此类治疗或预防的动物施用取代或未取代的吡啶和吡啶（N-氧化物）类似物的4-羟基二氢喹啉酮，四氢喹啉三酮肟和喹啉酮，其互变异构体和药学上可接受的盐，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。
• Synthesis and SAR of 5-, 6-, 7- and 8-Aza Analogues of 3-Aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one as NMDA/Glycine Site Antagonists
  作者：Zhang-Lin Zhou、James M Navratil、Sui Xiong Cai、Edward R Whittemore、Stephen A Espitia、Jon E Hawkinson、Minhtam Tran、Richard M Woodward、Eckard Weber、John F.W Keana

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00115-8

  日期：2001.8

  A series of 5-, 6-, 7- and 8-aza analogues of 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one was synthesized and assayed as NMDA/glycine receptor antagonists. The in vitro potency of these antagonists was determined by displacement of the glycine site radioligand [(3)H]5,7-dicholorokynurenic acid ([(3)H]DCKA) in rat brain cortical membranes. Selected compounds were also tested for functional antagonism using

  合成了3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-one的一系列5-，6-，7-和8-氮杂类似物，并测定为NMDA /甘氨酸受体拮抗剂。这些拮抗剂的体外效能是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[[（3）H] 5,7-dicholorokynurenic酸（[（3）H] DCKA）确定的。还使用表达克隆的NMDA受体（NR）1A / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中的电生理测定法测试了所选化合物的功能拮抗作用。在研究的5、6、7、8氮杂-3-芳基-4-羟基喹啉2（1H）-中，5-氮杂7-氯-4-羟基-3-（3-苯氧基苯基） ）quinolin-2-（1H）-one（13i）是最有效的拮抗剂，在[（3）H] DCKA结合中的IC（50）值为110 nM，在电生理学中的K（b）为11 nM分析。