tert-butyl 1,1-dioxo-trans-7-(isopropyloxy)cephalosporanate | 104163-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1,1-dioxo-trans-7-(isopropyloxy)cephalosporanate
• 英文别名: 3-Acetoxymethyl-7-isopropoxy-5,5,8-trioxo-5lambda*6*-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-5,5,8-trioxo-7-propan-2-yloxy-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 104163-91-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₈S
• 分子量: 403.453
• InChiKey: RBLBVIUSEMGREF-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 sodium tungstate 、 辛酸铑 、 亚硝酸异丙酯 、 硫酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 93.33h， 生成 tert-butyl 1,1-dioxo-trans-7-(isopropyloxy)cephalosporanate
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 1,1-dioxo 7-substituted cephems: preparation of the human leukocyte elastase (HLE) inhibitor 1,1-dioxo-trans-7-methoxycephalosporanic acid tert-butyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a030

文献信息

• Inhibition of human leukocyte elastase. 1. Inhibition by C-7-substituted cephalosporin tert-butyl esters
  作者：James B. Doherty、Bonnie M. Ashe、Peter L. Barker、Thomas J. Blacklock、John W. Butcher、Gilbert O. Chandler、M. Ellen Dahlgren、Philip Davies、Conrad P. Dorn

  DOI：10.1021/jm00171a028

  日期：1990.9

  Time-dependent inhibitors of the enzyme human leukocyte elastase have been developed based on the cephem nucleus. A series of cephalosporin tert-butyl esters has been examined, and the activity of these compounds has been found to be very sensitive to C-7 substituents, with small, alpha-oriented, electron-withdrawing groups showing greatest activity. Additionally, the oxidation state of the sulfur atom has been found to play a role in potency, with sulfones showing considerably greater activity than the corresponding sulfides or beta-sulfoxides. The alpha-sulfoxides were inactive.
• BLACKLOCK, THOMAS J.;BUTCHER, JOHN W.;SOHAR, PAUL;LAMANEC, THERESA ROTHAU+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3907-3913
  作者：BLACKLOCK, THOMAS J.、BUTCHER, JOHN W.、SOHAR, PAUL、LAMANEC, THERESA ROTHAU+

  DOI：——

  日期：——
• A versatile synthesis of 1,1-dioxo 7-substituted cephems: preparation of the human leukocyte elastase (HLE) inhibitor 1,1-dioxo-trans-7-methoxycephalosporanic acid tert-butyl ester
  作者：Thomas J. Blacklock、John W. Butcher、Paul Sohar、Theresa Rothauser Lamanec、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00277a030

  日期：1989.8